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巴戟天属(Morinda)系茜草科(Rubiaceae)植物,据中国植物志记载,在全世界约有102种,分布于热带、亚热带和温带地区,其中我国主要分布在广东、广西、福建和海南等地[1]。该属植物中研究较多的有巴戟天M. officinalis How.、海巴戟(诺丽)M. citrifolia L.、M. lucida B.、假巴戟M. shuhuaensis C.Y.Chen et M.S.Huang、羊角藤M. umbellata L.、M. corera、M. morindoides等。而巴戟天属植物国内外品种差异较大,入药部位也有差异,如根、叶、果实等均可,多用于传统民间用药,主要具有补肝肾、强筋骨、祛风湿的作用。
巴戟天属植物中主要由多糖、蒽醌、环烯醚萜类、寡糖等成分,具有广泛的药理活性,如环烯醚萜类化合物,巴戟天中水晶兰苷具有确切的抗炎镇痛的作用,近年来对其抗骨质疏松的研究也日渐成熟,这与其祛风湿、强筋骨作用具有密切关系[2-3]。本文总结了国内外近几十年来对巴戟天属环烯醚萜类化学成分及其生物活性方面的研究,对环烯醚萜类成分的研究概况进行综述。
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环烯醚萜类化合物在巴戟天属植物中的数量较多,分布较广,是巴戟天属植物中主要活性成分之一。环烯醚萜类成分主要从巴戟天M. officinalis How.、海巴戟(诺丽)M. citrifolia L.、M. lucida B.、假巴戟M. shuhuaensis C.Y.Chen et M.S.Huang、羊角藤M. umbellata L.、M. corera、M. morindoides等植物的根、枝、叶和果实中分离得到的环烯醚萜类化合物。迄今为止,从该属植物中分离得到了50余种环烯醚萜类成分,其来源、结构见表1。
表 1 巴戟天属植物中的环烯醚萜类化合物
序号. 化合物名称 分子式 巴戟天属 植物部位 参考文献 1 香茅苷(citrifolinoside) C27H30O17 M. citrifolia 叶 [4] 2 骨化三醇A-1(citrifolinin A-1) C34H42O23 M. citrifolia 叶 [4] 3 oruwacin C21H18O8 M. lucida 叶 [5] 4 phumericin C15H14O6 M. lucida 叶 [5] 5 车叶草苷(asperuloside) C18H22O11 M. citrifolia 果实、叶和根 [6-9] M. officinalis 叶 [10] M. corera 叶 [10] 6 水晶兰苷(monotropein) C16H22O11 M. officinalis 根 [8] 7 车叶草苷四乙酸脂(asperuloside tetraacetate) C26H30O15 M. officinalis 根 [8] 8 车叶草苷酸(asperulosidic acid) C18H24O12 M. officinalis 根 [9] M. citrifolia 叶、果实 [7, 10] M. corera 果实 [11] 9 去乙酰基车叶草苷(deacetyl asperuloside) C16H20O11 M. corera 叶 [9] 10 去乙酰基车叶草苷酸(deacetyl asperulosidic acid) C16H22O11 M. officinalis 根 [9] 11 morofficinaloside C17H26O11 M. officinalis 根 [9] 12 morindolide C9H12O3 M. officinalis 根 [9] 13 6-O-acetylscandoside C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10] 14 10-O-乙酰基水晶兰苷(10-O-acetylmonotropein) C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10] 15 yopaaosides A C27H28O15 M. corera 叶和枝 [10] 16 yopaaosides B C26H28O14 M. corera 叶和枝 [10] 17 yopaaosides C C17H26O12 M. corera 叶和枝 [10] 18 香茅苷A(citrifolinoside A) C26H28O14 M. citrifolia 叶 [11] 19 6α-hydroxyadoxoside C17H26O11 M. citrifolia 果实 [12] 20 6β,7β-epoxy-8-epi-splendoside C17H24O12 M. citrifolia 果实 [12] 21 morindacin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [13] 22 epoxygaertneroside C26H28O14 M. morindoides 叶 [14] 23 epoxymethoxygaertneroside C27H30O15 M. morindoides 叶 [14] 24 gaertneroside C26H28O13 M. morindoides 叶 [14] 25 dehydrogaertneroside C26H26O13 M. morindoides 叶 [14] 26 6-acetylgaertneroside C28H30O14 M. morindoides 叶 [14] 27 dehydromethoxygaertneroside C27H28O14 M. morindoides 叶 [14] 28 gaertneric acid C25H26O13 M. morindoides 叶 [14] 29 dehydroepoxymethoxy-gaertneroside C27H28O15 M. citrifolia - [15] 30 citrifoside C16H22O10 M. citrifolia 叶 [16] 31 鸡矢藤苷甲酯(scandoside methyl ester) C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17] 32 9-epi-6α-methoxy geniposidic acid C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17] 33 tinctoroid C19H26O10 M. tinctoria 根 [18] 34 morintoside A C20H26O13 M. tomentosa 叶 [19] 35 morintoside B C26H26O14 M. tomentosa 叶 [19] 36 umbellatolides A C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20] 37 umbellatolides B C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20] 38 longifolides A C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21] 39 longifolides B C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21] 40 molucidin C21H18O8 M. lucida. 叶 [22] 41 ML-2-3 C20H16O8 M. lucida. 叶 [23] 42 ML-F52 C22H20O8 M. lucida. 叶 [23] 43 morinlongoside C C21H30O15 M. longissima 根 [24] 44 10-dimethoxyfermiloside C19H28O12 M. citrifolia 果实 [25] 45 4-epi-dunnisinin C11H14O5 M. citrifolia 果实 [26] 46 骨化三醇Ba(citrifolinin Ba) C17H22O12 M. citrifolia 叶 [27] 47 骨化三醇Bb(citrifolinin Bb) C17H22O12 M. citrifolia 叶 [27] 48 morinipticoside C26H26O14 M. elliptica 叶和枝 [28] 49 车叶草苷酸甲酯(asperulosidic acid methyl ester) C17H24O11 M. citrifolia 果实和叶 [29] 50 马钱苷酸(loganic acid) C16H24O10 M. citrifolia 籽 [30] 51 rhodolatouside C20H30O11 M. citrifolia 籽 [30] 52 6-acetylmethoxygaertneroside C29H32O15 M. morindoides 叶 [31] 53 骨化三醇A(citrifolinin A) C27H28O14 M. citrifolia 叶 [32] 54 borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [15] 55 4-epi-borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [33] -
研究表明,小鼠醋酸扭体模型和二甲苯耳肿胀模型证明水晶兰苷具有确切的镇痛和抗炎作用[2];水晶兰苷能够抑制脂多糖(LPS)诱导的RAW264.7巨噬细胞肿瘤坏死因子(TNF-α)、白细胞介素-1β(IL-1β)的mRNA表达,降低核因子NF-κB的活性[34]。以上结果表明水晶兰苷具有确切的抗炎镇痛的作用。
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巴戟天中分离得到的水晶兰苷首先通过下调体内膝关节滑液中的促炎性细胞因子表现出软骨保护活性,并对体外培养的大鼠骨关节炎软骨细胞具有抗凋亡和抗分解代谢作用,有效的抑制IL-1β诱导的骨关节炎软骨细胞的凋亡和分解代谢[35];而水晶兰苷作用于卵巢切除术诱导的小鼠骨质疏松症后,小鼠的骨矿物质含量、骨矿物质密度、骨体积分数均明显增加,骨微结构明显改善;且作用于成骨MC3T3-E1细胞后,细胞的矿化和碱性磷酸酶(ALP)活性显著增加[3]。综合以上结果,表明水晶兰苷具有抗骨质疏松的作用。
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研究表明,巴戟天属植物环烯醚萜类成分具有一定的抗肿瘤活性,对肿瘤细胞具有一定的抑制作用。如Sang等[11, 36]从海巴戟的叶子分离出香茅苷和骨化三醇A,能显著抑制紫外线诱导的、在肿瘤诱发和生长中起重要作用的蛋白活化剂AP-1的活性。同时Frew等[37]研究发现,半抑制浓度IC50为2.0 mmol的车叶草苷对磷脂酰肌醇-3-活化醇素(PtdIns-3-K,肿瘤形成过程中的一种重要的蛋白酶)活性也有抑制作用。Akihisa等[17]又通过实验发现,9-epi-6α-methoxy geniposidic acid、车叶草苷酸、鸡矢藤苷甲酯在100 μmol下黑色素含量降低34%~49%,对黑色素瘤细胞展现了较强的抑制作用。
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骨化三醇Ba和骨化三醇Bb首次从海巴戟叶中分离,并通过实验发现30 μmol的浓度即能清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基[27]。而6β-7β-epoxy-8-epi-splendoside和6α-hydroxyadoxo- side则无清除DPPH自由基和过氧化亚硝酸离子(ONOO.)的作用[12]。
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小鼠服用水晶兰苷后,其半数有效量ED50大于0.5 g/kg时,出现缓泻作用[38]。而Shen等[39]在巴戟天环烯醚萜苷的组织分布实验中发现,水晶兰苷和去乙酰基车叶草苷酸给药后主要分布在大鼠的肠道中。以上结果表明,水晶兰苷可能通过影响肠道中的菌群,从而使小鼠出现缓泻的作用。
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探究海巴戟天果实提取物(MCF-ext,其中的一种活性化合物是环烯醚萜苷,即车叶草苷酸)对血液聚集和纤维蛋白溶解的影响,结果显示MCF-ext能够抑制聚凝胺诱导的红细胞聚集和凝血酶活性[40]。这一发现表明了MCF-ext可作为一种潜在有用的健康食品,同时可对车叶草苷酸进行深入的研究,发掘其改善血液流动性等相关疾病的作用机制,为血液疾病的防治提供新的治疗策略。
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Tamura等[31]在M. morindoides的甲醇提取物中分离得到的新型的苯丙素结合环烯醚萜类化合物6-Acetylmethoxygaertneroside,已知化合物6-Acetylgaertneroside、Dehydromethoxygaertneroside 和Methoxygaertneroside均具有抗疟疾的作用(IC50分别为0.1、4.1、21.9、0.04 μmol)。以上结果表明环烯醚萜类成分抗疟疾的作用,可能与结构中苯丙素的结合存在一定的关系。
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Cimanga等[14]研究发现,Gaertneroside、6-acetylgaertneroside和gaertneric acid具有抑制补体系统经典途径激活的作用,且其IC50值为58~69 mmol,效果显著。
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Suzuki等[22]从M. lucida叶的三氯甲烷部分分离纯化得到molucidin,通过实验进一步证明molucidin具有很强的抗锥虫活性,其IC50值为1.27 μmol。同时对正常细胞系和癌细胞系的细胞毒性进行研究,结果表明molucidin对两种正常成纤维细胞的选择性指数(SI)大于4.73;又采用molucidin和oregonin进行结构-活性关系研究,结果表明其与日本桤木的抗锥虫活性成分相同。
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Murata等[41]发现M. citrifolia果实提取物(Noni-ext)能抑制细胞介导的免疫抑制;并能促进艾氏癌荷瘤小鼠中IL-2的产生,激活正常小鼠中的自然杀伤细胞。结果表明,Noni-ext对细胞介导免疫的恢复具有多重作用。此外,从Noni-ext活性成分中分离得到去乙酰车叶草苷酸,发现其能减轻耳肿胀度,并消除IL-2产生的抑制,且与Noni-ext相同的方式激活自然杀伤细胞。以上结果表明,去乙酰车叶草苷酸具有免疫调节的作用,同时还具有一定的抗炎作用。
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刚果民主共和国使用M. morindoides叶子,传统用来治疗阿米巴病,Cimanga等[42]从M. morindoides叶中获得的80%甲醇提取物,从中分离得到的5种环烯醚萜类化合物,淫羊藿苷、methoxygaertneroside、葛根素、乙酰胆碱和高芥酸,结果显示具有抗阿米巴药理活性,且在250 μg/ml的最高测试浓度下,所有化合物均对MT-4细胞没有任何毒性作用。
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巴戟天属植物虽为传统的药物,但由于环烯醚萜是一类生物活性较强、药效较为特殊的化合物,因而在国内外的应用十分广泛,其化学成分和药理活性的研究也是备受关注。Shen等[39]研究发现,环烯醚萜苷给药后主要分布在胃肠道、性腺、下丘脑等组织器官,至于其是否能在上述部位发挥药理作用,都有待进一步考察。譬如主要分布在胃肠道中,它是否跟近年来研究火热的肠道菌群有联系,因此,对巴戟天属的环烯醚萜化合物进行更加深入的研究,尤其是近年对海巴戟和巴戟天的研究越来越多,继续探究其药理活性及深入的机制研究,为将其开发成新药提供理论基础。
Research on chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus
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摘要: 茜草科巴戟天属植物在国内外医药中有广泛的应用,主要的药用部位包括根、茎、叶、枝和种子等。通过在线数据库的搜索,本文对巴戟天属环烯醚萜类化学成分及生物活性进行研究总结。迄今为止,已鉴定巴戟天属环烯醚萜类化合物50余种,多具有抗炎镇痛、抗氧化、抗肿瘤、骨保护作用等多种生物活性,以期为巴戟天属环烯醚萜类成分的进一步开发利用提供理论依据。Abstract: Morinda genus of Rubiaceae has been widely used in medicine at home and abroad. Many parts of Morinda tree are utilized in research, mainly including roots, stems, leaves, branches and seeds. Through the research of online databases, the chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus were summarized in this paper. Up to now, more than 50 kinds of iridoids have been identified. In addition, more and more studies proved that Morinda iridoids might benefit human via such anti-inflammatory, antinociceptive, anti-oxidation, anti-tumor and bone protection. The theoretical basis was provided for the further development and utilization of the iridoids in Morinda genus.
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Key words:
- Rubiaceae /
- Morinda genus /
- iridoid /
- chemical component /
- biological activity
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丙戊酸钠是一种临床常用的抗癫痫药物,用于治疗全身和部分发作类型的癫痫,同时,丙戊酸钠也可用于治疗与双向情感障碍相关的躁狂发作[1]。丙戊酸钠中毒可能偶然发生,也可能是有意而为之,尤其是对有自残意图的患者[2]。急性丙戊酸钠中毒通常表现为中枢神经系统抑制、肝酶升高、血氨升高和电解质紊乱,如高钠血症等。严重过量使用丙戊酸钠的患者可出现低血压、心动过速、呼吸抑制、代谢性酸中毒、脑水肿等,如果不积极治疗,可进展为昏迷甚至死亡[3]。本文报道一例丙戊酸钠中毒患者的救治过程,为临床救治药物中毒患者中如何发挥临床药师的作用提供参考。
1. 病例概况
患者,女性,22岁,身高165 cm,体重55 kg。因“服用丙戊酸钠缓释片(0.5 g/片)60片4 h”入院。入院前4 h患者因情绪激动自服丙戊酸钠缓释片(0.5g/片)60片(准确计数)后依次出现少语,乏力,嗜睡,但无明显呕吐。
患者自2年前被诊断为双向情感障碍,长期服用抗抑郁药帕罗西汀20mg qd、丙戊酸钠缓释片0.5g qn,规律服药。否认高血压、糖尿病、心脏病、肝炎等慢性疾病,否认食物药物过敏史、无吸烟史,偶有饮酒。
急诊查体:血压145/91 mmHg,心率127次/min,体温37.4℃,呼吸频率20次/min,双肺呼吸音粗,未及明显干湿啰音。心律齐,腹软,未及明显包块,无明显肌紧张。四肢肌力正常,病理征未引出。
实验室检查:C反应蛋白2.47 mg/L,白细胞6.82×109/L,血小板388×109/L,淋巴细胞百分比0.52%,谷丙转氨酶12.7 U/L,结合胆红素2.0 μmol/L,血氨24 μmol/L,白蛋白41 g/L,血红蛋白133 g/L,血总淀粉酶106.8 U/L,血钾3.3 mmol/L,血肌酐63 μmol/L,乳酸3.8 mmol/L,尿隐血1+。肺部CT:两肺下叶炎症。
急查丙戊酸钠血药浓度307.8 mg/L。立即予以洗胃催吐,洗胃容量为20 000 ml,无明显药物碎屑洗出。同时给与纳洛酮促醒、呋塞米利尿、谷胱甘肽、异甘草酸镁保肝、奥美拉唑抑酸护胃等对症支持治疗后,转入ICU继续治疗。入院诊断:急性丙戊酸钠中毒,肺部感染,双向情感障碍。
2. 治疗经过及临床药师建议
患者转入时嗜睡乏力,鼻导管吸氧。有文献报道,如果急性摄入丙戊酸钠超过200 mg/kg或血药浓度大于180 mg /L的患者,常导致中枢神经系统功能障碍,可能发生震颤、躁动、脑水肿等神经功能损伤[4]。考虑到患者丙戊酸钠血药浓度较高,临床医生开放中心静脉通路,行连续静脉-静脉透析-滤过治疗(CVVHDF),处理前急查丙戊酸钠血药浓度317.4 mg/L,CVVHDF模式,血流速度160 ml/min,脱水速度110 ml/h,透析液2000 ml/h。首次CVVHDF后,立即查丙戊酸钠血药浓度150.3 mg/L,仍然偏高,CVVHDF后约8 h查血药浓度为260.9 mg/L,药师建议行CVVHDF联合血液灌注加速药物的清除。
入院第2天,患者神志清,精神软,乏力状,气平,心律齐,血氨67 μmol/L,血红蛋白110 g/L,白蛋白34.8 g/L,余未见明显异常,针对血氨升高,使用注射用门冬氨酸鸟氨酸10 g qd,继续补液、护胃、保肝等治疗。并行血液灌流治疗3 h,低分子肝素体外抗凝,血流速度160 ml/min。血液灌流后查丙戊酸钠血药浓度97.7 mg/L。第3天,查丙戊酸钠血药浓度227.8 mg/L,血氨116.5 μmol/L,白蛋白28 g/L,总蛋白56 g/L,临床药师建议补充人血白蛋白,血总淀粉酶139.9 U/L,关注胰腺炎可能。患者诉入院以来没有大便,腹部听诊器检查提示肠鸣音较弱,临床药师结合患者血氨较高,建议医生使用乳果糖口服液,20 ml tid。患者精神状态可,神志清,精神软,考虑到患者服用丙戊酸钠剂量过大,组织器官可能存在药物蓄积,故继续行CVVHDF联合血液灌流治疗,方法同前。治疗后,测丙戊酸钠血药浓度73.5 mg/L。第4天,查血药浓度65 mg/L,血氨96 μmol/L,入院第5天血药浓度41 mg/L,血氨28 μmol/L,精神状态可,神志清,嗜睡情况明显好转,转出ICU。在住院期间,除白蛋白短暂降低,血氨升高外,肝肾功能未见明显异常,予以出院。
3. 讨论
近年来急诊各种药物过量患者呈现上升趋势,服用药物也越来越复杂。临床上能开展的血药浓度监测较少。而近年来开展的丙戊酸钠血药浓度监测逐渐应用于临床。目前测定丙戊酸钠血药浓度采用荧光免疫法,具有简便、快速,临床实用性强等特点[5]。
丙戊酸钠口服生物利用度接近100%,血浆蛋白结合率较高,血药浓度50 mg/L时蛋白结合率约为94%,血药浓度100 mg/L时,蛋白结合率为80%~85%,主要分布在细胞外液和肝、肾、肠、脑等组织,大部分经肝脏代谢,包括与葡萄糖醛酸共价结合和β氧化酶氧化等过程,后大部分经肾脏排泄。丙戊酸钠为小分子化合物,水溶性较强,蛋白结合率高,考虑到患者吞服丙戊酸钠缓释片剂量过大,且血药浓度较高,文献报道急性摄入丙戊酸钠过多,血药浓度大于180 mg/L常导致患者中枢神经系统功能障碍,如震颤、躁动、脑水肿等神经功能损伤,丙戊酸钠组织器官药物浓度高可能损伤肝、脑、肾等多种重要器官[4]。有文献报道大鼠口服丙戊酸钠半数致死量折算到人的半数致死量为0.13~0.16 g/kg[6],按照患者60 kg计算,半数致死剂量约为8~10 g,极限致死剂量为15 g左右,该患者服用丙戊酸钠缓释片总量达到30 g,具有积极抢救的意义。
过量服用丙戊酸钠虽无特效解毒剂,但亦无洗胃禁忌证。专家共识认为,对无特效解毒剂的急性重度中毒患者,即使已超过6 h仍可考虑洗胃[7],丙戊酸钠缓释片服药10 h可溶出80%左右[8],其说明书亦指出洗胃治疗在药物摄入后10~12 h内仍然有效果,故临床药师认为对该患者进行洗胃处理很合理且必要。
丙戊酸钠为强碱弱酸盐,水中溶解后呈弱碱性,pH7.5~9.0,加强利尿可促进丙戊酸钠的排出。临床药师结合丙戊酸钠理化性质、药动学特点,建议采用连续肾脏替代治疗(CRRT)和血液灌流相结合的方法清除药物。文献表明,血液透析和血液灌流可以加快丙戊酸的消除。在一项病例研究中,血液透析使丙戊酸半衰期从治疗前13 h减少到治疗后1.7 h,并在治疗4 h内表现出显著的临床改善[9]。当血清丙戊酸钠浓度降至50 ~ 100 mg /L (350 ~ 700 mmol/L)时,可停止体外治疗。
在本例中,临床医生紧急开放中心静脉通路,行CVVHDF治疗,快速稳定降低患者血液中游离态丙戊酸钠浓度。经10 h CVVHDF治疗,丙戊酸钠血药浓度从317 mg/L降低至150 mg/L,8 h后血药浓度又反跳至261 mg/L。血液净化一次后丙戊酸钠血药浓度可能出现反跳现象[10],缘于组织器官药物浓度依然较大,药物重新分布导致血药浓度再次上升。临床药师考虑到丙戊酸钠蛋白结合率高,而CRRT主要用于高水溶性、小分子、低蛋白结合率的毒物清除,对结合态丙戊酸钠清除效果不佳,故建议在CRRT基础上联合血液灌流治疗,血液灌流主要用于高蛋白结合率、高脂溶性、相对分子质量较大的毒物,树脂灌流器对蛋白结合和脂溶性分子清除较好,经3 h血液灌流,丙戊酸钠血药浓度从261 mg/L降低至97.7 mg/L,清除效果较显著。在体内,丙戊酸钠以游离状态与相应受体结合产生药效,因丙戊酸钠血浆蛋白结合率高,血浆蛋白含量的改变可以显著影响游离丙戊酸钠浓度,进而影响药效或产生毒性不良反应[11]。有研究证实等量丙戊酸钠随血浆蛋白的增加,游离丙戊酸钠血药浓度呈下降趋势[12],当患者血浆白蛋白降低时适当补充白蛋白可以减小丙戊酸钠的毒副作用。
丙戊酸钠导致的血氨升高及相关的高氨血症性脑病时有报道[4],可表现为精神错乱、癫痫发作、嗜睡等,可进展为昏迷甚至死亡,临床应密切关注患者血氨变化。患者入院第二天血氨升高,达67 μmol/L,使用注射用门冬氨酸鸟氨酸10 g qd。本药可提供尿素和谷氨酰胺合成的底物,谷氨酰胺是氨的解毒产物,同时也是氨的储存及运输形式;鸟氨酸涉及尿素循环的活化和氨的解毒全过程;门冬氨酸参与肝细胞内核酸的合成,以利于修复被损伤的肝细胞[13]。入院第三天患者诉入院以来无大便,且血氨升至116.5 μmol/L,故临床药师建议口服乳果糖,乳果糖为渗透性轻泻剂,在小肠内不被水解吸收,其渗透性使水和电解质保留于肠腔,本药在结肠内被细菌分解成乳酸、醋酸,使肠内渗透压进一步升高,粪便容量增大,刺激肠蠕动,产生导泄作用。结肠内生成的乳酸和醋酸可以使肠腔pH值降低,形成不利于分解蛋白质的细菌生存、繁殖的酸性内环境,从而减少氨的产生,酸性环境还可使NH3转变为NH4+,解离状态的NH4+脂溶性小,肠道难以吸收而随粪便排出,当结肠内pH值从7.0降至5.0时,结肠黏膜不仅不吸收氨入血,反而从血液中向结肠排出氨[14]。乳果糖在治疗便秘的同时可以降低血氨。
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表 1 巴戟天属植物中的环烯醚萜类化合物
序号. 化合物名称 分子式 巴戟天属 植物部位 参考文献 1 香茅苷(citrifolinoside) C27H30O17 M. citrifolia 叶 [4] 2 骨化三醇A-1(citrifolinin A-1) C34H42O23 M. citrifolia 叶 [4] 3 oruwacin C21H18O8 M. lucida 叶 [5] 4 phumericin C15H14O6 M. lucida 叶 [5] 5 车叶草苷(asperuloside) C18H22O11 M. citrifolia 果实、叶和根 [6-9] M. officinalis 叶 [10] M. corera 叶 [10] 6 水晶兰苷(monotropein) C16H22O11 M. officinalis 根 [8] 7 车叶草苷四乙酸脂(asperuloside tetraacetate) C26H30O15 M. officinalis 根 [8] 8 车叶草苷酸(asperulosidic acid) C18H24O12 M. officinalis 根 [9] M. citrifolia 叶、果实 [7, 10] M. corera 果实 [11] 9 去乙酰基车叶草苷(deacetyl asperuloside) C16H20O11 M. corera 叶 [9] 10 去乙酰基车叶草苷酸(deacetyl asperulosidic acid) C16H22O11 M. officinalis 根 [9] 11 morofficinaloside C17H26O11 M. officinalis 根 [9] 12 morindolide C9H12O3 M. officinalis 根 [9] 13 6-O-acetylscandoside C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10] 14 10-O-乙酰基水晶兰苷(10-O-acetylmonotropein) C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10] 15 yopaaosides A C27H28O15 M. corera 叶和枝 [10] 16 yopaaosides B C26H28O14 M. corera 叶和枝 [10] 17 yopaaosides C C17H26O12 M. corera 叶和枝 [10] 18 香茅苷A(citrifolinoside A) C26H28O14 M. citrifolia 叶 [11] 19 6α-hydroxyadoxoside C17H26O11 M. citrifolia 果实 [12] 20 6β,7β-epoxy-8-epi-splendoside C17H24O12 M. citrifolia 果实 [12] 21 morindacin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [13] 22 epoxygaertneroside C26H28O14 M. morindoides 叶 [14] 23 epoxymethoxygaertneroside C27H30O15 M. morindoides 叶 [14] 24 gaertneroside C26H28O13 M. morindoides 叶 [14] 25 dehydrogaertneroside C26H26O13 M. morindoides 叶 [14] 26 6-acetylgaertneroside C28H30O14 M. morindoides 叶 [14] 27 dehydromethoxygaertneroside C27H28O14 M. morindoides 叶 [14] 28 gaertneric acid C25H26O13 M. morindoides 叶 [14] 29 dehydroepoxymethoxy-gaertneroside C27H28O15 M. citrifolia - [15] 30 citrifoside C16H22O10 M. citrifolia 叶 [16] 31 鸡矢藤苷甲酯(scandoside methyl ester) C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17] 32 9-epi-6α-methoxy geniposidic acid C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17] 33 tinctoroid C19H26O10 M. tinctoria 根 [18] 34 morintoside A C20H26O13 M. tomentosa 叶 [19] 35 morintoside B C26H26O14 M. tomentosa 叶 [19] 36 umbellatolides A C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20] 37 umbellatolides B C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20] 38 longifolides A C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21] 39 longifolides B C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21] 40 molucidin C21H18O8 M. lucida. 叶 [22] 41 ML-2-3 C20H16O8 M. lucida. 叶 [23] 42 ML-F52 C22H20O8 M. lucida. 叶 [23] 43 morinlongoside C C21H30O15 M. longissima 根 [24] 44 10-dimethoxyfermiloside C19H28O12 M. citrifolia 果实 [25] 45 4-epi-dunnisinin C11H14O5 M. citrifolia 果实 [26] 46 骨化三醇Ba(citrifolinin Ba) C17H22O12 M. citrifolia 叶 [27] 47 骨化三醇Bb(citrifolinin Bb) C17H22O12 M. citrifolia 叶 [27] 48 morinipticoside C26H26O14 M. elliptica 叶和枝 [28] 49 车叶草苷酸甲酯(asperulosidic acid methyl ester) C17H24O11 M. citrifolia 果实和叶 [29] 50 马钱苷酸(loganic acid) C16H24O10 M. citrifolia 籽 [30] 51 rhodolatouside C20H30O11 M. citrifolia 籽 [30] 52 6-acetylmethoxygaertneroside C29H32O15 M. morindoides 叶 [31] 53 骨化三醇A(citrifolinin A) C27H28O14 M. citrifolia 叶 [32] 54 borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [15] 55 4-epi-borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [33] -
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