光敏剂二氢卟吩f的合成工艺优化

韩贵焱; 孟志; 刘明辉; 刘俊宏; 盛春泉; 姚建忠

doi:10.3969/j.issn.1006-0111.2016.02.010

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光敏剂二氢卟吩f的合成工艺优化

韩贵焱, 孟志, 刘明辉, 刘俊宏, 盛春泉, 姚建忠

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韩贵焱, 孟志, 刘明辉, 刘俊宏, 盛春泉, 姚建忠. 光敏剂二氢卟吩f的合成工艺优化[J]. 药学实践与服务, 2016, 34(2): 135-137. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.02.010

引用本文:

韩贵焱, 孟志, 刘明辉, 刘俊宏, 盛春泉, 姚建忠. 光敏剂二氢卟吩f的合成工艺优化[J]. 药学实践与服务, 2016, 34(2): 135-137. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.02.010

HAN Guiyan, MENG Zhi, LIU Minghui, LIU Junhong, SHENG Chunquan, YAO Jianzhong. Optimization of synthesis process of photosensitizer chlorin f[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2016, 34(2): 135-137. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.02.010

Citation:

HAN Guiyan, MENG Zhi, LIU Minghui, LIU Junhong, SHENG Chunquan, YAO Jianzhong. Optimization of synthesis process of photosensitizer chlorin f[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2016, 34(2): 135-137. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.02.010

光敏剂二氢卟吩f的合成工艺优化

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.02.010

1.
第二军医大学药学院, 上海, 200433
2.
福建中医药大学药学院, 福建福州, 350108
3.
第二军医大学药学院, 上海, 200433;福建中医药大学药学院, 福建福州, 350108

基金项目: 国家自然科学基金(81172950),上海市科委重点科技攻关项目(11431920401)

Optimization of synthesis process of photosensitizer chlorin f

1.
School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
2.
Department of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350108, China
3.
School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China;Department of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350108, China

摘要: 目的改进光敏剂二氢卟吩f(1)的制备工艺。方法采用"一锅法",以脱镁叶绿酸a(3)为原料,在氢氧化钾醇液中通O₂使E环氧化开裂后直接回流降解,制得化合物1。选择氧化开环反应时间、醇的种类、碱浓度及回流反应时间为影响1合成产率的4个主要考察因素,每个因素各取3个水平,采用正交试验设计优化制备1的反应条件。结果 3粗品经10倍质量的25%氢氧化钾乙醇液于0℃下通O₂反应30 min后,迅速通N₂回流反应20 min,最终经硅胶H柱色谱分离制得1,产率达40.8%。结论该工艺具有操作安全、简便、收率高等优点。
- 光敏剂 /
- 二氢卟吩f /
- 正交试验 /
- 工艺优化
Abstract: Objective To improve the synthesis process of chlorine f(1). Methods A "one-pot" method was applied to prepare Photosensitizer component(1), using pheophorbide a(3) as raw material by oxidating and cracking of the E-ring of(3) with bubbling oxygen in alcoholic solution of potassium hydroxide at 0℃ followed by refluxing in nitrogen atmosphere. In order to obtain the optimal synthetic procedure, the orthogonal experimental design of L₉(3⁴) was adopted to investigate three different levels of four main factors i.e. ring opening reaction time, alcoholic variety, alkali concentration and refluxing reaction time. Results The target compound(1) was optimizedly synthesized through treatment of raw material(3) with bubbling oxygen in 25% ethanol solution of potassium hydroxide at 0℃ for 30 min, followed by refluxing in nitrogen atmosphere for 20 min in yield of 40.8%. Conclusion The procedure developed has some advantages of simple and safty operation, and high synthetic yield.
- photosensitizer /
- chlorin f /
- orthogonal experimental design /
- process improvement

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光敏剂二氢卟吩f的合成工艺优化

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.02.010

1. 第二军医大学药学院, 上海, 200433

2. 福建中医药大学药学院, 福建福州, 350108

3. 第二军医大学药学院, 上海, 200433;福建中医药大学药学院, 福建福州, 350108

基金项目: 国家自然科学基金(81172950),上海市科委重点科技攻关项目(11431920401)

收稿日期: 2015-11-30
修回日期: 2016-01-06

关键词:

光敏剂 /

二氢卟吩f /

正交试验 /

工艺优化

摘要: 目的改进光敏剂二氢卟吩f(1)的制备工艺。方法采用"一锅法",以脱镁叶绿酸a(3)为原料,在氢氧化钾醇液中通O₂使E环氧化开裂后直接回流降解,制得化合物1。选择氧化开环反应时间、醇的种类、碱浓度及回流反应时间为影响1合成产率的4个主要考察因素,每个因素各取3个水平,采用正交试验设计优化制备1的反应条件。结果 3粗品经10倍质量的25%氢氧化钾乙醇液于0℃下通O₂反应30 min后,迅速通N₂回流反应20 min,最终经硅胶H柱色谱分离制得1,产率达40.8%。结论该工艺具有操作安全、简便、收率高等优点。

English Abstract

Optimization of synthesis process of photosensitizer chlorin f

1. School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

2. Department of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350108, China

3. School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China;Department of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350108, China

Received Date: 2015-11-30
Rev Recd Date: 2016-01-06

Keywords:

Abstract: Objective To improve the synthesis process of chlorine f(1). Methods A "one-pot" method was applied to prepare Photosensitizer component(1), using pheophorbide a(3) as raw material by oxidating and cracking of the E-ring of(3) with bubbling oxygen in alcoholic solution of potassium hydroxide at 0℃ followed by refluxing in nitrogen atmosphere. In order to obtain the optimal synthetic procedure, the orthogonal experimental design of L₉(3⁴) was adopted to investigate three different levels of four main factors i.e. ring opening reaction time, alcoholic variety, alkali concentration and refluxing reaction time. Results The target compound(1) was optimizedly synthesized through treatment of raw material(3) with bubbling oxygen in 25% ethanol solution of potassium hydroxide at 0℃ for 30 min, followed by refluxing in nitrogen atmosphere for 20 min in yield of 40.8%. Conclusion The procedure developed has some advantages of simple and safty operation, and high synthetic yield.

韩贵焱, 孟志, 刘明辉, 刘俊宏, 盛春泉, 姚建忠. 光敏剂二氢卟吩f的合成工艺优化[J]. 药学实践与服务, 2016, 34(2): 135-137. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.02.010

引用本文:

韩贵焱, 孟志, 刘明辉, 刘俊宏, 盛春泉, 姚建忠. 光敏剂二氢卟吩f的合成工艺优化[J]. 药学实践与服务, 2016, 34(2): 135-137. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.02.010

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