非那雄胺的合成

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非那雄胺的合成

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业

文章导航 > 药学实践与服务 > 2007 > (5): 310-312

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

引用本文:

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

Citation:

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

非那雄胺的合成

1.
第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433
2.
华东理工大学药学院,上海200237

Synthesis of finasteride

1.
Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
2.
School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China.

摘要: 目的:非那雄胺的合成方法研究。方法:以孕烯醇酮醋酸酯为原料,经次溴酸钠氧化、甲醇甲酯化得到3-羰基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯,再经Oppenauer氧化、双键的氧化切断、氨解环合、v⁵双键加氢、1,2位脱氢、Bodroux反应等8步反应制得非那雄胺。结果:总收率36.5%,可大大降低生产成本。结论:此方法原料易得、操作简单、成本低廉、收率高。
- 非那雄胺 /
- 孕烯醇酮醋酸酯 /
- 合成
Abstract: Objective :To study the synthesis of finasteride. Methods : Finasteride was synthesized from pregnenolone acetic ester,and by hypobromous acid oxidation,methanol esterification to give 3-oxo-4-androstene-17β-carboxylic methyl ester.Then by Oppenauer oxidation,cleavage of △4-double bond by oxidation,ring closure by ammonia,hydrogenation of △5-double bond,dehydrogenation of 1,2-position in A-ring and Bodroux reaction to get product. Results :Overall yield was 36.5%. Conclusion :The material of this synthesis is inexpensive,the process is simple,the cost is low and the yield is good.
- finasteride /
- pregnenolone acetic ester /
- synthesis

[1]	李想, 陆鸿远, 张明玉, 高欢, 姚东, 许子华. 米格列醇激活UCP1介导棕色脂肪改善冷暴露小鼠损伤的研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(1): 1-5, 16. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404005
[2]	胡越, 殷勇, 徐晓红, 施柳辉, 朱建勇, 年华. 基于网络药理学探讨夏枯草消瘤合剂治疗非小细胞肺癌的作用机制 . 药学实践与服务, 2025, 43(12): 1-8. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202302020
[3]	葛鹏程, 苏日古嘎, 任天舒, 党大胜. 硫酸黏菌素联合头孢哌酮舒巴坦治疗泛耐药鲍曼不动杆菌肺内感染的疗效分析 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-4. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404093
[4]	周娇, 郑建雨, 王思真, 杨峰. mRNA肿瘤疫苗非病毒递送系统研究进展 . 药学实践与服务, 2025, 43(3): 109-116. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202410034
[5]	李娜, 黄诚文, 孙秀娟, 王晓红, 张丽, 王兴坡. 奥希替尼与吉非替尼治疗表皮生长因子受体突变的晚期非小细胞肺癌的成本效果分析 . 药学实践与服务, 2025, 43(12): 608-613. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202411032
[6]	詹济华, 颜滢. 低蛋白血症对头孢哌酮舒巴坦血药浓度的影响 . 药学实践与服务, 2025, 43(7): 344-347. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202309040
[7]	肖树文, 周鹤洋, 金永生, 乔丽名, 郑巍. 齐墩果酸和熊果酸衍生物的化学合成及体外抗丙肝病毒作用的研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(10): 503-508. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202502045
[8]	王文涛, 高兴, 赵凤平, 郑灿辉, 陈新. 异硒唑酮类化合物在疾病治疗中的作用和化学合成方法 . 药学实践与服务, 2025, 43(8): 367-372. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202308064
[9]	郭灵怡, 刘艳超, 高路, 刘瑞瑶, 吕权真, 俞媛. 醋酸卡泊芬净单硬脂酸甘油酯纳米粒抗白色念珠菌感染的增效作用研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(3): 136-142, 150. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202310043
[10]	魏莱, 董国强, 盛春泉. 靶向SARS-CoV-2主蛋白酶的PROTAC设计、合成与蛋白降解活性研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(5): 235-241, 258. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202503063
[11]	施乔, 韩贵焱, 张俊腾, 刘娜. 新型Hsp90抑制剂的设计合成及其抗真菌和抗肿瘤活性研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(3): 124-135. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202501019
[12]	李惠萍, 陈璐, 张琪金, 黄宝康. 紫苏叶挥发油成分的生物合成、含量测定及生物活性研究进展 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-6. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202412058
[13]	崔亚玲, 吴琼, 马良煜, 胡北, 姚东, 许子华. 肝素钠肌醇烟酸酯乳膏中肌醇烟酸酯皮肤药动学研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(1): 6-9, 21. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404006
[14]	吴若南, 叶爽, 李墨晨轩, 缪震元, 罗川. 冬凌草甲素磺酰脲衍生物的设计与抗炎活性研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(7): 335-338, 352. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202401048
[15]	吴若南, 汤文敏, 高林, 吴岳林, 罗川, 缪震元. RRx-001衍生物的合成和抗肿瘤活性研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(8): 400-403. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202408053
[16]	卢熠菲, 宋佳, 沈红霞, 赵庆杰. 新型苦参碱衍生物的设计合成与体外抗炎活性研究 . 药学实践与服务, 2025, 43(): 1-8. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202503005
[17]	丁华敏, 郭羽晨, 秦春霞, 宋志兵, 孙莉莉. 消风止痒颗粒通过降低白三烯水平对小鼠特应性皮炎急性瘙痒的治疗作用研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 211-216. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202306031
[18]	张莲卿, 骆岩, 杨提, 姚佳晨, 李文艳. 基于FAERS数据库的艾塞那肽微球不良事件信号挖掘与研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(10): 445-450. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202403057
[19]	陈炳辰, 佟达丰, 万苗, 闫飞虎, 姚建忠. UPLC-MS/MS法测定小鼠血浆中紫杉醇脂肪酸酯前药及其药代动力学研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(8): 341-345. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404082
[20]	陈炳辰, 王思真, 郭贝贝, 杨峰. 紫杉醇棕榈酸酯的合成及其脂质体的制备与处方研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 379-384, 410. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404062

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非那雄胺的合成

1. 第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433

2. 华东理工大学药学院,上海200237

收稿日期: 2006-09-09

关键词:

孕烯醇酮醋酸酯 /

摘要: 目的:非那雄胺的合成方法研究。方法:以孕烯醇酮醋酸酯为原料,经次溴酸钠氧化、甲醇甲酯化得到3-羰基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯,再经Oppenauer氧化、双键的氧化切断、氨解环合、v⁵双键加氢、1,2位脱氢、Bodroux反应等8步反应制得非那雄胺。结果:总收率36.5%,可大大降低生产成本。结论:此方法原料易得、操作简单、成本低廉、收率高。

English Abstract

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

引用本文:

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

Citation:

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

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