4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸的合成
Synthesis of 4″-alkoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl-4-carboxylic acids
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摘要: 目的: 制备用于全合成新型卡泊芬净(caspofungin)类环六脂肽抗真菌剂的关键脂肪酸侧链4″-烷氧基-1,1′:4′,1″-三联苯-4-羧酸(1)。 方法: 以4′-溴-4-羟基-1,1′-联苯(2)为原料,经羟基烃化、溴金属锂交换及硼酸三异丙酯加成异丙酯酸水解、4-碘苯甲酸甲酯的Suzuki偶联及甲酯碱水解4步反应制备目标化合物。 结果: 以79.5%-93.1%的总收率成功合成了目标化合物1a-1e,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(1H NMR)确证。其中,化合物1a和1d为首次报道。 结论: 该合成路线具有反应时间短、操作简便及收率高等优点。
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关键词:
- 4″-烷氧基-1,1′,′1″-三联苯-4-羧酸 /
- 合成 /
- 4′-溴-4-羟基-1,1′-联苯 /
- Suzuki偶联
Abstract: Objective To prepare 4″-alkoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl-4-carboxylic acids(1),the key fatty acid chain which is pharmaceutical intermediates for the total synthesis of novel cyclohexalipopeptide antifungal agents such as Caspofungin analogs. Methods Starting from 4′-bromo-4-hydroxy-1,1′-biphenyl(2), Results target compounds 1a-1e were prepared via hydrocarbylation,halogen-mental exchange followed by condensation with triisopropyl borate and acid hydrolysis.
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