4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成

陈海; 姚建忠; 盛春泉; 缪震元; 张万年

doi:10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

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4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成

陈海, 姚建忠, 盛春泉, 缪震元, 张万年

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陈海, 姚建忠, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成[J]. 药学实践与服务, 2013, 31(6): 442-445. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

引用本文:

CHEN Hai, YAO Jian-zhong, SHENG Chun-quan, MIAO Zhen-yuan, ZHANG Wan-nian. Synthesis of 4-[1-alkyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl] benzoic acids[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2013, 31(6): 442-445. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

Citation:

CHEN Hai, YAO Jian-zhong, SHENG Chun-quan, MIAO Zhen-yuan, ZHANG Wan-nian. Synthesis of 4-[1-alkyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl] benzoic acids[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2013, 31(6): 442-445. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

第二军医大学药学院, 上海 200433

基金项目: 国家自然科学基金(30772674、30930107).

Synthesis of 4-[1-alkyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl] benzoic acids

School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

摘要: 目的制备用于全合成卡泊芬净类环六脂肽抗真菌剂的关键脂肪酸侧链4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸(5)。方法以对氨基苯甲酸(1)为起始原料,经氨基苯氧羰酰化、肼解、甲脒环合及N-烃化4步反应制备目标化合物。结果以42.9%~46.2% 的总收率成功合成了目标化合物5a~5n,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(¹H NMR)确证;所有目标化合物均为首次报道。结论该合成路线具有操作简便及收率高等优点,适合工业化生产。
- 4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸 /
- 合成 /
- 环六脂肽 /
- 卡泊芬净 /
- 抗真菌
Abstract: Objective To prepare 4-[1-alkyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4 (5H)-yl] benzoic acids (5), which was the key fatty acid chain pharmaceutical intermediates for the total synthesis of novel caspofungin-like cyclohexa lipopeptide antifungal agents. Methods Starting from 4-aminobenzoic acid (1), the target compounds 5a~5n were prepared via amino phenoxy-carbonyl acylation, hydrazinolysis, formamidine cyclization, and the N-alkylation reaction, respectively. Results Target compounds 5a~5n had been successfully synthesized with the overall yield ranged from 42.9% to 46.2%. Their structures were confirmed by ESI-MS and ¹H-NMR spectra. All target compounds were reported for the first time. Conclusion The process developed had several advantages such as convenient workup and high yield, which was suitable to industrial production.
- 4-[1-alkyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4 (5H)-yl] benzoic acid /
- synthesis /
- cyclohexalipopeptide /
- caspofungin /
- antifungal

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4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.06.012

第二军医大学药学院, 上海 200433

基金项目: 国家自然科学基金(30772674、30930107).

收稿日期: 2013-01-25
修回日期: 2013-04-08

关键词:

4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸 /

合成 /

环六脂肽 /

卡泊芬净 /

抗真菌

摘要: 目的制备用于全合成卡泊芬净类环六脂肽抗真菌剂的关键脂肪酸侧链4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸(5)。方法以对氨基苯甲酸(1)为起始原料,经氨基苯氧羰酰化、肼解、甲脒环合及N-烃化4步反应制备目标化合物。结果以42.9%~46.2% 的总收率成功合成了目标化合物5a~5n,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(¹H NMR)确证;所有目标化合物均为首次报道。结论该合成路线具有操作简便及收率高等优点,适合工业化生产。