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巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展

沈燚 张奇 刘梦琴 何玉琼 辛海量 秦路平 张巧艳

沈燚, 张奇, 刘梦琴, 何玉琼, 辛海量, 秦路平, 张巧艳. 巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展[J]. 药学实践与服务, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
引用本文: 沈燚, 张奇, 刘梦琴, 何玉琼, 辛海量, 秦路平, 张巧艳. 巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展[J]. 药学实践与服务, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
SHEN Yi, ZHANG Qi, LIU Mengqin, HE Yuqiong, XIN Hailiang, QIN Luping, ZHANG Qiaoyan. Research on chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
Citation: SHEN Yi, ZHANG Qi, LIU Mengqin, HE Yuqiong, XIN Hailiang, QIN Luping, ZHANG Qiaoyan. Research on chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143

巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
基金项目: 国家自然科学基金项目(U1505226)
详细信息
    作者简介:

    沈 燚,硕士研究生,Email:18065148122@163.com

    秦路平,博士,教授,研究方向:内生真菌的研究,Email:lpqin@zcmu.edu.cn

    通讯作者: 张巧艳,博士,教授,研究方向:生药活性及道地性研究,Email:zqy1965@163.com
  • 中图分类号: R284

Research on chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus

  • 摘要: 茜草科巴戟天属植物在国内外医药中有广泛的应用,主要的药用部位包括根、茎、叶、枝和种子等。通过在线数据库的搜索,本文对巴戟天属环烯醚萜类化学成分及生物活性进行研究总结。迄今为止,已鉴定巴戟天属环烯醚萜类化合物50余种,多具有抗炎镇痛、抗氧化、抗肿瘤、骨保护作用等多种生物活性,以期为巴戟天属环烯醚萜类成分的进一步开发利用提供理论依据。
  • 表  1  巴戟天属植物中的环烯醚萜类化合物

    序号. 化合物名称 分子式 巴戟天属 植物部位 参考文献
    1 香茅苷(citrifolinoside) C27H30O17 M. citrifolia [4]
    2 骨化三醇A-1(citrifolinin A-1) C34H42O23 M. citrifolia [4]
    3 oruwacin C21H18O8 M. lucida [5]
    4 phumericin C15H14O6 M. lucida [5]
    5 车叶草苷(asperuloside) C18H22O11 M. citrifolia 果实、叶和根 [6-9]
    M. officinalis [10]
    M. corera [10]
    6 水晶兰苷(monotropein) C16H22O11 M. officinalis [8]
    7 车叶草苷四乙酸脂(asperuloside tetraacetate) C26H30O15 M. officinalis [8]
    8 车叶草苷酸(asperulosidic acid) C18H24O12 M. officinalis [9]
    M. citrifolia 叶、果实 [7, 10]
    M. corera 果实 [11]
    9 去乙酰基车叶草苷(deacetyl asperuloside) C16H20O11 M. corera [9]
    10 去乙酰基车叶草苷酸(deacetyl asperulosidic acid) C16H22O11 M. officinalis [9]
    11 morofficinaloside C17H26O11 M. officinalis [9]
    12 morindolide C9H12O3 M. officinalis [9]
    13 6-O-acetylscandoside C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10]
    14 10-O-乙酰基水晶兰苷(10-O-acetylmonotropein) C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10]
    15 yopaaosides A C27H28O15 M. corera 叶和枝 [10]
    16 yopaaosides B C26H28O14 M. corera 叶和枝 [10]
    17 yopaaosides C C17H26O12 M. corera 叶和枝 [10]
    18 香茅苷A(citrifolinoside A) C26H28O14 M. citrifolia [11]
    19 6α-hydroxyadoxoside C17H26O11 M. citrifolia 果实 [12]
    20 6β,7β-epoxy-8-epi-splendoside C17H24O12 M. citrifolia 果实 [12]
    21 morindacin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [13]
    22 epoxygaertneroside C26H28O14 M. morindoides [14]
    23 epoxymethoxygaertneroside C27H30O15 M. morindoides [14]
    24 gaertneroside C26H28O13 M. morindoides [14]
    25 dehydrogaertneroside C26H26O13 M. morindoides [14]
    26 6-acetylgaertneroside C28H30O14 M. morindoides [14]
    27 dehydromethoxygaertneroside C27H28O14 M. morindoides [14]
    28 gaertneric acid C25H26O13 M. morindoides [14]
    29 dehydroepoxymethoxy-gaertneroside C27H28O15 M. citrifolia - [15]
    30 citrifoside C16H22O10 M. citrifolia [16]
    31 鸡矢藤苷甲酯(scandoside methyl ester) C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17]
    32 9-epi-6α-methoxy geniposidic acid C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17]
    33 tinctoroid C19H26O10 M. tinctoria [18]
    34 morintoside A C20H26O13 M. tomentosa [19]
    35 morintoside B C26H26O14 M. tomentosa [19]
    36 umbellatolides A C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20]
    37 umbellatolides B C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20]
    38 longifolides A C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21]
    39 longifolides B C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21]
    40 molucidin C21H18O8 M. lucida. [22]
    41 ML-2-3 C20H16O8 M. lucida. [23]
    42 ML-F52 C22H20O8 M. lucida. [23]
    43 morinlongoside C C21H30O15 M. longissima [24]
    44 10-dimethoxyfermiloside C19H28O12 M. citrifolia 果实 [25]
    45 4-epi-dunnisinin C11H14O5 M. citrifolia 果实 [26]
    46 骨化三醇Ba(citrifolinin Ba) C17H22O12 M. citrifolia [27]
    47 骨化三醇Bb(citrifolinin Bb) C17H22O12 M. citrifolia [27]
    48 morinipticoside C26H26O14 M. elliptica 叶和枝 [28]
    49 车叶草苷酸甲酯(asperulosidic acid methyl ester) C17H24O11 M. citrifolia 果实和叶 [29]
    50 马钱苷酸(loganic acid) C16H24O10 M. citrifolia [30]
    51 rhodolatouside C20H30O11 M. citrifolia [30]
    52 6-acetylmethoxygaertneroside C29H32O15 M. morindoides [31]
    53 骨化三醇A(citrifolinin A) C27H28O14 M. citrifolia [32]
    54 borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [15]
    55 4-epi-borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [33]
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出版历程
  • 收稿日期:  2019-07-30
  • 修回日期:  2020-02-06
  • 网络出版日期:  2020-04-23
  • 刊出日期:  2020-03-01

巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
    基金项目:  国家自然科学基金项目(U1505226)
    作者简介:

    沈 燚,硕士研究生,Email:18065148122@163.com

    秦路平,博士,教授,研究方向:内生真菌的研究,Email:lpqin@zcmu.edu.cn

    通讯作者: 张巧艳,博士,教授,研究方向:生药活性及道地性研究,Email:zqy1965@163.com
  • 中图分类号: R284

摘要: 茜草科巴戟天属植物在国内外医药中有广泛的应用,主要的药用部位包括根、茎、叶、枝和种子等。通过在线数据库的搜索,本文对巴戟天属环烯醚萜类化学成分及生物活性进行研究总结。迄今为止,已鉴定巴戟天属环烯醚萜类化合物50余种,多具有抗炎镇痛、抗氧化、抗肿瘤、骨保护作用等多种生物活性,以期为巴戟天属环烯醚萜类成分的进一步开发利用提供理论依据。

English Abstract

沈燚, 张奇, 刘梦琴, 何玉琼, 辛海量, 秦路平, 张巧艳. 巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展[J]. 药学实践与服务, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
引用本文: 沈燚, 张奇, 刘梦琴, 何玉琼, 辛海量, 秦路平, 张巧艳. 巴戟天属植物环烯醚萜类化学成分及生物活性研究进展[J]. 药学实践与服务, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
SHEN Yi, ZHANG Qi, LIU Mengqin, HE Yuqiong, XIN Hailiang, QIN Luping, ZHANG Qiaoyan. Research on chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
Citation: SHEN Yi, ZHANG Qi, LIU Mengqin, HE Yuqiong, XIN Hailiang, QIN Luping, ZHANG Qiaoyan. Research on chemical components and biological activities of the iridoids in Morinda genus[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2020, 38(2): 110-114, 119. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201907143
  • 巴戟天属(Morinda)系茜草科(Rubiaceae)植物,据中国植物志记载,在全世界约有102种,分布于热带、亚热带和温带地区,其中我国主要分布在广东、广西、福建和海南等地[1]。该属植物中研究较多的有巴戟天M. officinalis How.、海巴戟(诺丽)M. citrifolia L.、M. lucida B.、假巴戟M. shuhuaensis C.Y.Chen et M.S.Huang、羊角藤M. umbellata L.、M. coreraM. morindoides等。而巴戟天属植物国内外品种差异较大,入药部位也有差异,如根、叶、果实等均可,多用于传统民间用药,主要具有补肝肾、强筋骨、祛风湿的作用。

    巴戟天属植物中主要由多糖、蒽醌、环烯醚萜类、寡糖等成分,具有广泛的药理活性,如环烯醚萜类化合物,巴戟天中水晶兰苷具有确切的抗炎镇痛的作用,近年来对其抗骨质疏松的研究也日渐成熟,这与其祛风湿、强筋骨作用具有密切关系[2-3]。本文总结了国内外近几十年来对巴戟天属环烯醚萜类化学成分及其生物活性方面的研究,对环烯醚萜类成分的研究概况进行综述。

    • 环烯醚萜类化合物在巴戟天属植物中的数量较多,分布较广,是巴戟天属植物中主要活性成分之一。环烯醚萜类成分主要从巴戟天M. officinalis How.、海巴戟(诺丽)M. citrifolia L.、M. lucida B.、假巴戟M. shuhuaensis C.Y.Chen et M.S.Huang、羊角藤M. umbellata L.、M. coreraM. morindoides等植物的根、枝、叶和果实中分离得到的环烯醚萜类化合物。迄今为止,从该属植物中分离得到了50余种环烯醚萜类成分,其来源、结构见表1

      表 1  巴戟天属植物中的环烯醚萜类化合物

      序号. 化合物名称 分子式 巴戟天属 植物部位 参考文献
      1 香茅苷(citrifolinoside) C27H30O17 M. citrifolia [4]
      2 骨化三醇A-1(citrifolinin A-1) C34H42O23 M. citrifolia [4]
      3 oruwacin C21H18O8 M. lucida [5]
      4 phumericin C15H14O6 M. lucida [5]
      5 车叶草苷(asperuloside) C18H22O11 M. citrifolia 果实、叶和根 [6-9]
      M. officinalis [10]
      M. corera [10]
      6 水晶兰苷(monotropein) C16H22O11 M. officinalis [8]
      7 车叶草苷四乙酸脂(asperuloside tetraacetate) C26H30O15 M. officinalis [8]
      8 车叶草苷酸(asperulosidic acid) C18H24O12 M. officinalis [9]
      M. citrifolia 叶、果实 [7, 10]
      M. corera 果实 [11]
      9 去乙酰基车叶草苷(deacetyl asperuloside) C16H20O11 M. corera [9]
      10 去乙酰基车叶草苷酸(deacetyl asperulosidic acid) C16H22O11 M. officinalis [9]
      11 morofficinaloside C17H26O11 M. officinalis [9]
      12 morindolide C9H12O3 M. officinalis [9]
      13 6-O-acetylscandoside C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10]
      14 10-O-乙酰基水晶兰苷(10-O-acetylmonotropein) C18H24O12 M. corera 叶和枝 [10]
      15 yopaaosides A C27H28O15 M. corera 叶和枝 [10]
      16 yopaaosides B C26H28O14 M. corera 叶和枝 [10]
      17 yopaaosides C C17H26O12 M. corera 叶和枝 [10]
      18 香茅苷A(citrifolinoside A) C26H28O14 M. citrifolia [11]
      19 6α-hydroxyadoxoside C17H26O11 M. citrifolia 果实 [12]
      20 6β,7β-epoxy-8-epi-splendoside C17H24O12 M. citrifolia 果实 [12]
      21 morindacin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [13]
      22 epoxygaertneroside C26H28O14 M. morindoides [14]
      23 epoxymethoxygaertneroside C27H30O15 M. morindoides [14]
      24 gaertneroside C26H28O13 M. morindoides [14]
      25 dehydrogaertneroside C26H26O13 M. morindoides [14]
      26 6-acetylgaertneroside C28H30O14 M. morindoides [14]
      27 dehydromethoxygaertneroside C27H28O14 M. morindoides [14]
      28 gaertneric acid C25H26O13 M. morindoides [14]
      29 dehydroepoxymethoxy-gaertneroside C27H28O15 M. citrifolia - [15]
      30 citrifoside C16H22O10 M. citrifolia [16]
      31 鸡矢藤苷甲酯(scandoside methyl ester) C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17]
      32 9-epi-6α-methoxy geniposidic acid C17H24O11 M. citrifolia 果实 [17]
      33 tinctoroid C19H26O10 M. tinctoria [18]
      34 morintoside A C20H26O13 M. tomentosa [19]
      35 morintoside B C26H26O14 M. tomentosa [19]
      36 umbellatolides A C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20]
      37 umbellatolides B C9H12O4 M. umbellata 地上部分 [20]
      38 longifolides A C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21]
      39 longifolides B C9H12O4 M. longifolia 叶和枝 [21]
      40 molucidin C21H18O8 M. lucida. [22]
      41 ML-2-3 C20H16O8 M. lucida. [23]
      42 ML-F52 C22H20O8 M. lucida. [23]
      43 morinlongoside C C21H30O15 M. longissima [24]
      44 10-dimethoxyfermiloside C19H28O12 M. citrifolia 果实 [25]
      45 4-epi-dunnisinin C11H14O5 M. citrifolia 果实 [26]
      46 骨化三醇Ba(citrifolinin Ba) C17H22O12 M. citrifolia [27]
      47 骨化三醇Bb(citrifolinin Bb) C17H22O12 M. citrifolia [27]
      48 morinipticoside C26H26O14 M. elliptica 叶和枝 [28]
      49 车叶草苷酸甲酯(asperulosidic acid methyl ester) C17H24O11 M. citrifolia 果实和叶 [29]
      50 马钱苷酸(loganic acid) C16H24O10 M. citrifolia [30]
      51 rhodolatouside C20H30O11 M. citrifolia [30]
      52 6-acetylmethoxygaertneroside C29H32O15 M. morindoides [31]
      53 骨化三醇A(citrifolinin A) C27H28O14 M. citrifolia [32]
      54 borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [15]
      55 4-epi-borreriagenin C10H14O5 M. citrifolia 果实 [33]
    • 研究表明,小鼠醋酸扭体模型和二甲苯耳肿胀模型证明水晶兰苷具有确切的镇痛和抗炎作用[2];水晶兰苷能够抑制脂多糖(LPS)诱导的RAW264.7巨噬细胞肿瘤坏死因子(TNF-α)、白细胞介素-1β(IL-1β)的mRNA表达,降低核因子NF-κB的活性[34]。以上结果表明水晶兰苷具有确切的抗炎镇痛的作用。

    • 巴戟天中分离得到的水晶兰苷首先通过下调体内膝关节滑液中的促炎性细胞因子表现出软骨保护活性,并对体外培养的大鼠骨关节炎软骨细胞具有抗凋亡和抗分解代谢作用,有效的抑制IL-1β诱导的骨关节炎软骨细胞的凋亡和分解代谢[35];而水晶兰苷作用于卵巢切除术诱导的小鼠骨质疏松症后,小鼠的骨矿物质含量、骨矿物质密度、骨体积分数均明显增加,骨微结构明显改善;且作用于成骨MC3T3-E1细胞后,细胞的矿化和碱性磷酸酶(ALP)活性显著增加[3]。综合以上结果,表明水晶兰苷具有抗骨质疏松的作用。

    • 研究表明,巴戟天属植物环烯醚萜类成分具有一定的抗肿瘤活性,对肿瘤细胞具有一定的抑制作用。如Sang等[11, 36]从海巴戟的叶子分离出香茅苷和骨化三醇A,能显著抑制紫外线诱导的、在肿瘤诱发和生长中起重要作用的蛋白活化剂AP-1的活性。同时Frew等[37]研究发现,半抑制浓度IC50为2.0 mmol的车叶草苷对磷脂酰肌醇-3-活化醇素(PtdIns-3-K,肿瘤形成过程中的一种重要的蛋白酶)活性也有抑制作用。Akihisa等[17]又通过实验发现,9-epi-6α-methoxy geniposidic acid、车叶草苷酸、鸡矢藤苷甲酯在100 μmol下黑色素含量降低34%~49%,对黑色素瘤细胞展现了较强的抑制作用。

    • 骨化三醇Ba和骨化三醇Bb首次从海巴戟叶中分离,并通过实验发现30 μmol的浓度即能清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基[27]。而6β-7β-epoxy-8-epi-splendoside和6α-hydroxyadoxo- side则无清除DPPH自由基和过氧化亚硝酸离子(ONOO.)的作用[12]

    • 小鼠服用水晶兰苷后,其半数有效量ED50大于0.5 g/kg时,出现缓泻作用[38]。而Shen等[39]在巴戟天环烯醚萜苷的组织分布实验中发现,水晶兰苷和去乙酰基车叶草苷酸给药后主要分布在大鼠的肠道中。以上结果表明,水晶兰苷可能通过影响肠道中的菌群,从而使小鼠出现缓泻的作用。

    • 探究海巴戟天果实提取物(MCF-ext,其中的一种活性化合物是环烯醚萜苷,即车叶草苷酸)对血液聚集和纤维蛋白溶解的影响,结果显示MCF-ext能够抑制聚凝胺诱导的红细胞聚集和凝血酶活性[40]。这一发现表明了MCF-ext可作为一种潜在有用的健康食品,同时可对车叶草苷酸进行深入的研究,发掘其改善血液流动性等相关疾病的作用机制,为血液疾病的防治提供新的治疗策略。

    • Tamura等[31]M. morindoides的甲醇提取物中分离得到的新型的苯丙素结合环烯醚萜类化合物6-Acetylmethoxygaertneroside,已知化合物6-Acetylgaertneroside、Dehydromethoxygaertneroside 和Methoxygaertneroside均具有抗疟疾的作用(IC50分别为0.1、4.1、21.9、0.04 μmol)。以上结果表明环烯醚萜类成分抗疟疾的作用,可能与结构中苯丙素的结合存在一定的关系。

    • Cimanga等[14]研究发现,Gaertneroside、6-acetylgaertneroside和gaertneric acid具有抑制补体系统经典途径激活的作用,且其IC50值为58~69 mmol,效果显著。

    • Suzuki等[22]M. lucida叶的三氯甲烷部分分离纯化得到molucidin,通过实验进一步证明molucidin具有很强的抗锥虫活性,其IC50值为1.27 μmol。同时对正常细胞系和癌细胞系的细胞毒性进行研究,结果表明molucidin对两种正常成纤维细胞的选择性指数(SI)大于4.73;又采用molucidin和oregonin进行结构-活性关系研究,结果表明其与日本桤木的抗锥虫活性成分相同。

    • Murata等[41]发现M. citrifolia果实提取物(Noni-ext)能抑制细胞介导的免疫抑制;并能促进艾氏癌荷瘤小鼠中IL-2的产生,激活正常小鼠中的自然杀伤细胞。结果表明,Noni-ext对细胞介导免疫的恢复具有多重作用。此外,从Noni-ext活性成分中分离得到去乙酰车叶草苷酸,发现其能减轻耳肿胀度,并消除IL-2产生的抑制,且与Noni-ext相同的方式激活自然杀伤细胞。以上结果表明,去乙酰车叶草苷酸具有免疫调节的作用,同时还具有一定的抗炎作用。

    • 刚果民主共和国使用M. morindoides叶子,传统用来治疗阿米巴病,Cimanga等[42]M. morindoides叶中获得的80%甲醇提取物,从中分离得到的5种环烯醚萜类化合物,淫羊藿苷、methoxygaertneroside、葛根素、乙酰胆碱和高芥酸,结果显示具有抗阿米巴药理活性,且在250 μg/ml的最高测试浓度下,所有化合物均对MT-4细胞没有任何毒性作用。

    • 巴戟天属植物虽为传统的药物,但由于环烯醚萜是一类生物活性较强、药效较为特殊的化合物,因而在国内外的应用十分广泛,其化学成分和药理活性的研究也是备受关注。Shen等[39]研究发现,环烯醚萜苷给药后主要分布在胃肠道、性腺、下丘脑等组织器官,至于其是否能在上述部位发挥药理作用,都有待进一步考察。譬如主要分布在胃肠道中,它是否跟近年来研究火热的肠道菌群有联系,因此,对巴戟天属的环烯醚萜化合物进行更加深入的研究,尤其是近年对海巴戟和巴戟天的研究越来越多,继续探究其药理活性及深入的机制研究,为将其开发成新药提供理论基础。

参考文献 (42)

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