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新型三唑二氧戊环类化合物的合成、晶体结构及抗真菌活性

任晓慧 陈新 刘嘉 郑灿辉 任雪琴 吴兵 王如锋 周有骏

任晓慧, 陈新, 刘嘉, 郑灿辉, 任雪琴, 吴兵, 王如锋, 周有骏. 新型三唑二氧戊环类化合物的合成、晶体结构及抗真菌活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(5): 344-347. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007
引用本文: 任晓慧, 陈新, 刘嘉, 郑灿辉, 任雪琴, 吴兵, 王如锋, 周有骏. 新型三唑二氧戊环类化合物的合成、晶体结构及抗真菌活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(5): 344-347. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007
REN Xiao-hui, CHEN Xin, LIU Jia, ZHENG Can-hui, REN Xue-qin, WU Bing, WANG Ru-feng, ZHOU You-jun. Synthesis,crystal structures and antifungal activity of novel triazole compounds containing 1,3-dioxolane[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(5): 344-347. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007
Citation: REN Xiao-hui, CHEN Xin, LIU Jia, ZHENG Can-hui, REN Xue-qin, WU Bing, WANG Ru-feng, ZHOU You-jun. Synthesis,crystal structures and antifungal activity of novel triazole compounds containing 1,3-dioxolane[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(5): 344-347. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007

新型三唑二氧戊环类化合物的合成、晶体结构及抗真菌活性

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007
基金项目: 国家自然科学基金项目(20972187),国家863项目(2008AA02Z302)

Synthesis,crystal structures and antifungal activity of novel triazole compounds containing 1,3-dioxolane

  • 摘要: 目的 合成(E)1-[4-(2,4-二氟苯基)-2-[2-(4-氟苯基)-乙烯基]-[1,3]二氧戊环-4-甲基]-1H-[1,2,4]三氮唑化合物的几何异构体,测定其晶体结构,并考察其体外抗真菌活性。 方法 以间二氟苯为起始原料,经Friedel-Crafts反应、与三氮唑缩合、环氧化,得到中间体1-[2-(2,4-二氟苯基)-2,3-环氧丙基]-1H-1,2,4-三唑甲磺酸盐,将环氧化物甲烷磺酸盐水解,然后与对氟肉桂醛缩合脱水制得目标化合物6 Ka和6 Kb,经1H NMR 、MS和X-射线单晶衍射测定结构,并测试其体外抗真菌活性。 结果 6 Ka属单斜晶系,空间群P2(1)/c,为顺式构型。6Kb属单斜晶系,空间群P2(1)/n,为反式构型。目标化合物对5种致病真菌在体外均有很强的抑菌活性。化合物6 Kb的抑菌活性优于化合物 6Ka。 结论 该类型反式构型化合物的体外抗真菌活性优于其顺式构型。
  • [1] Koltin,Y,Hitchcock CA.The search for new triazole antifungal agents[J].Curr Opin Chem Biol,1997,1(2):176.
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    [11] National Committee for Clinical Laboratory Standards.Reference method for broth dilution antifungal susceptibility testing of yeast,Approved Standard.Document M38-A2[S]. PA:Wayne:2008.
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出版历程
  • 收稿日期:  2012-02-20
  • 修回日期:  2012-03-21

新型三唑二氧戊环类化合物的合成、晶体结构及抗真菌活性

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007
    基金项目:  国家自然科学基金项目(20972187),国家863项目(2008AA02Z302)

摘要: 目的 合成(E)1-[4-(2,4-二氟苯基)-2-[2-(4-氟苯基)-乙烯基]-[1,3]二氧戊环-4-甲基]-1H-[1,2,4]三氮唑化合物的几何异构体,测定其晶体结构,并考察其体外抗真菌活性。 方法 以间二氟苯为起始原料,经Friedel-Crafts反应、与三氮唑缩合、环氧化,得到中间体1-[2-(2,4-二氟苯基)-2,3-环氧丙基]-1H-1,2,4-三唑甲磺酸盐,将环氧化物甲烷磺酸盐水解,然后与对氟肉桂醛缩合脱水制得目标化合物6 Ka和6 Kb,经1H NMR 、MS和X-射线单晶衍射测定结构,并测试其体外抗真菌活性。 结果 6 Ka属单斜晶系,空间群P2(1)/c,为顺式构型。6Kb属单斜晶系,空间群P2(1)/n,为反式构型。目标化合物对5种致病真菌在体外均有很强的抑菌活性。化合物6 Kb的抑菌活性优于化合物 6Ka。 结论 该类型反式构型化合物的体外抗真菌活性优于其顺式构型。

English Abstract

任晓慧, 陈新, 刘嘉, 郑灿辉, 任雪琴, 吴兵, 王如锋, 周有骏. 新型三唑二氧戊环类化合物的合成、晶体结构及抗真菌活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(5): 344-347. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007
引用本文: 任晓慧, 陈新, 刘嘉, 郑灿辉, 任雪琴, 吴兵, 王如锋, 周有骏. 新型三唑二氧戊环类化合物的合成、晶体结构及抗真菌活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(5): 344-347. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007
REN Xiao-hui, CHEN Xin, LIU Jia, ZHENG Can-hui, REN Xue-qin, WU Bing, WANG Ru-feng, ZHOU You-jun. Synthesis,crystal structures and antifungal activity of novel triazole compounds containing 1,3-dioxolane[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(5): 344-347. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007
Citation: REN Xiao-hui, CHEN Xin, LIU Jia, ZHENG Can-hui, REN Xue-qin, WU Bing, WANG Ru-feng, ZHOU You-jun. Synthesis,crystal structures and antifungal activity of novel triazole compounds containing 1,3-dioxolane[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(5): 344-347. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007
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