留言板

尊敬的读者、作者、审稿人, 关于本刊的投稿、审稿、编辑和出版的任何问题, 您可以本页添加留言。我们将尽快给您答复。谢谢您的支持!

姓名
邮箱
手机号码
标题
留言内容
验证码

应中央军委要求,2022年9月起,《药学实践杂志》将更名为《药学实践与服务》,双月刊,正文96页;2023年1月起,拟出版月刊,正文64页,数据库收录情况与原《药学实践杂志》相同。欢迎作者踊跃投稿!

二氢卟吩p6-13,15-环酰亚胺类光敏剂的设计合成

刘明辉 刘俊宏 韩贵焱 张星杰 盛春泉 姚建忠

刘明辉, 刘俊宏, 韩贵焱, 张星杰, 盛春泉, 姚建忠. 二氢卟吩p6-13,15-环酰亚胺类光敏剂的设计合成[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 26-30,35. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.007
引用本文: 刘明辉, 刘俊宏, 韩贵焱, 张星杰, 盛春泉, 姚建忠. 二氢卟吩p6-13,15-环酰亚胺类光敏剂的设计合成[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 26-30,35. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.007
LIU Minghui, LIU Junhong, HAN Guiyan, ZHANG Xingjie, SHENG Chunquan, YAO Jianzhong. Design and synthesis of photosensitizer,13,15-cycloimides chlorin p6[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 26-30,35. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.007
Citation: LIU Minghui, LIU Junhong, HAN Guiyan, ZHANG Xingjie, SHENG Chunquan, YAO Jianzhong. Design and synthesis of photosensitizer,13,15-cycloimides chlorin p6[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 26-30,35. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.007

二氢卟吩p6-13,15-环酰亚胺类光敏剂的设计合成

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.007
基金项目: 国家自然科学基金(81172950),上海市科委重点科技攻关项目(11431920400、11431920401)

Design and synthesis of photosensitizer,13,15-cycloimides chlorin p6

  • 摘要: 目的 设计合成比紫红素-18( 2 )化学性质更稳定的二氢卟吩p6-13,15-环酰亚胺类光敏剂( 1 )。 方法 以蚕沙叶绿素a粗提物(糊状叶绿素)酸水解产物脱镁叶绿酸a( 3 )的五元β-酮基羧酸酯环经碱性条件下空气氧化降解制得的紫红素-18( 2 )为原料,用各种胺包括羧基保护的氨基酸与其酸酐环发生缩合反应制得目标化合物。 结果 以32.6%~65.2%的收率成功合成了目标化合物 1a ~ 1j ,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)、氢谱(1H NMR)、紫外谱(UV)和元素分析确证。 结论 紫红素-18( 2 )和胺反应可以制得目标化合物 1 。该合成路线具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简便等优点。
  • [1] Agostinis P,Berg K,Cengel KA,et al. Photodynamic therapy of cancer:an update[J]. CA Cancer Clin,2011,61(4):250-281.
    [2] Abrahamse H,Hamblin MR. New photosensitizers for photodynamic therapy[J]. Biochem J,2016,473(4):347-364.
    [3] Dougherty TJ. An update on photodynamie therupy applications[J]. J Clin Laser Med Sur,2002,20(1):3-7.
    [4] Drogat N,Gady C,Granet R,et al. Design and synthesis of water-soluble polyaminated chlorins and bacteriochlorins with nearinfrared absorption[J]. Dyes Pigments,2013,98:609-614.
    [5] Oliveira KT,Momo PB,Assis FF,et al. Chlorins:natural sources,synthetic developments and main applications[J]. Curr Org Synth,2014,11(1):42-58.
    [6] Meng Z,Yu B,Han G,et al. Chlorin p6-based water-soluble amino acid derivatives as potent photosensitizers for photodynamic therapy[J]. J Med Chem,2016,59:4999-5010.
    [7] 沈卫镝,姚建忠,方勇,等. 叶绿素a降解产物紫红素-18的光动力效应[J]. 中国医药工业杂志,2001,32(5):217-219.
    [8] 姚建忠,许德余,陈文晖,等. 蚕沙叶绿素的降解及二氢卟吩P6酰胺衍生物的合成[J]. 中国医药工业杂志,1999, 30(9):403-406.
    [9] 王进军,韩光范,邬旭然,等. 叶绿素-a及其衍生物的Qy轴向氧化反应和E-环重排反应[J]. 有机化学,2005,25(1):101-108.
  • [1] 王耀振, 徐灿, 吕顺莉, 田泾, 张东炜.  钾离子竞争性酸阻滞剂的药学特征研究进展 . 药学实践与服务, 2024, 42(7): 1-7. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202306040
  • 加载中
计量
  • 文章访问数:  3312
  • HTML全文浏览量:  391
  • PDF下载量:  621
  • 被引次数: 0
出版历程
  • 收稿日期:  2016-11-16
  • 修回日期:  2016-12-12

二氢卟吩p6-13,15-环酰亚胺类光敏剂的设计合成

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.007
    基金项目:  国家自然科学基金(81172950),上海市科委重点科技攻关项目(11431920400、11431920401)

摘要: 目的 设计合成比紫红素-18( 2 )化学性质更稳定的二氢卟吩p6-13,15-环酰亚胺类光敏剂( 1 )。 方法 以蚕沙叶绿素a粗提物(糊状叶绿素)酸水解产物脱镁叶绿酸a( 3 )的五元β-酮基羧酸酯环经碱性条件下空气氧化降解制得的紫红素-18( 2 )为原料,用各种胺包括羧基保护的氨基酸与其酸酐环发生缩合反应制得目标化合物。 结果 以32.6%~65.2%的收率成功合成了目标化合物 1a ~ 1j ,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)、氢谱(1H NMR)、紫外谱(UV)和元素分析确证。 结论 紫红素-18( 2 )和胺反应可以制得目标化合物 1 。该合成路线具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简便等优点。

English Abstract

刘明辉, 刘俊宏, 韩贵焱, 张星杰, 盛春泉, 姚建忠. 二氢卟吩p6-13,15-环酰亚胺类光敏剂的设计合成[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 26-30,35. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.007
引用本文: 刘明辉, 刘俊宏, 韩贵焱, 张星杰, 盛春泉, 姚建忠. 二氢卟吩p6-13,15-环酰亚胺类光敏剂的设计合成[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 26-30,35. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.007
LIU Minghui, LIU Junhong, HAN Guiyan, ZHANG Xingjie, SHENG Chunquan, YAO Jianzhong. Design and synthesis of photosensitizer,13,15-cycloimides chlorin p6[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 26-30,35. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.007
Citation: LIU Minghui, LIU Junhong, HAN Guiyan, ZHANG Xingjie, SHENG Chunquan, YAO Jianzhong. Design and synthesis of photosensitizer,13,15-cycloimides chlorin p6[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 26-30,35. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.007
参考文献 (9)

目录

    /

    返回文章
    返回