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新型氮唑类化合物的合成及抗真菌活性研究

柯学峰 李京哲 付奔 李良景 柴晓云 吴秋业

柯学峰, 李京哲, 付奔, 李良景, 柴晓云, 吴秋业. 新型氮唑类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 22-25,59. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006
引用本文: 柯学峰, 李京哲, 付奔, 李良景, 柴晓云, 吴秋业. 新型氮唑类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 22-25,59. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006
KE Xuefeng, LI Jingzhe, FU Ben, LI Liangjing, CHAI Xiaoyun, WU Qiuye. Synthesis and antifungal activity of the novel azole compounds[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 22-25,59. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006
Citation: KE Xuefeng, LI Jingzhe, FU Ben, LI Liangjing, CHAI Xiaoyun, WU Qiuye. Synthesis and antifungal activity of the novel azole compounds[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 22-25,59. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006

新型氮唑类化合物的合成及抗真菌活性研究

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006
基金项目: 国家自然科学基金(20972188),上海科委重点攻关课题(09dZ1976700)

Synthesis and antifungal activity of the novel azole compounds

  • 摘要: 目的 设计合成含有1,3,4-二唑侧链的新型氮唑类化合物,并研究其体外抗真菌活性。 方法 通过酰化、胺解、环合、亲核取代等多步反应合成了14个未见文献报道的目标化合物,其结构通过1H NMR、MS确证,选择6种真菌为实验菌株,用微量液体稀释法检测目标化合物的体外抑菌活性。 结果 所有目标化合物对实验菌株均有一定的抑制活性,尤其对白念珠菌活性较好。化合物 10d10i10l10n 对白念珠菌的MIC80值为0.003 9 μg/ml,是伊曲康唑(MIC80:0.062 5 μg/ml)的16倍,是氟康唑(MIC80:0.25 μg/ml)的64倍。 结论 1,3,4-二唑侧链结构的引入对化合物的活性有影响,可能是侧链结构中二唑环与苯环能够与靶酶较好地结合,从而提高了化合物的活性。
  • [1] Nuccil M, Marr KA. Emerging fungal diseases[J]. Clin Infect Dis, 2005, 41(4):521-526.[2] Boschman CR, Bodnar UR, Tornatore MA, et al. Thirteen-year evolution of azole resistance in yeast isolates and prevalence of resistant strains carried by cancer patients at a large medical center[J]. Antimicrob Agents Chemother, 1998, 42(4):734-738.[3] 冷萍,郭秀丽,娄红祥.真菌耐药的分子机制及新型抗真菌药物[J].生理科学进展, 2005, 36(4):325-328.[4] Koltin Y, Hitchcock CA. Progress in the search for new triazole antifungal agents[J]. Curr Opin Chem Biol, 1997, 1(2):176-182.[5] Gallis HA, Drew RH, Pickard WW. Amphotericin B:30 years of clinical experience[J]. Rev Infect Dis,1990, 12(2):308-329.[6] Gallis HA. Amphotercin B:a commentary on its role as an antifungal agent and as a comparative agent in clinical trials[J]. Clin Infect Dis, 1996, 22(Suppl 2):S145-S147.[7] Li LJ, Ding H, Wang BG, et al. Synthesis and evaluation of novel azoles as potent antifungal agents[J]. Bioorg Med Chem Lett, 2014, 24(1):192-194.[8] National Committee for Clinical Laboratory Standards, Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Yeasts Approved standard[S]. Document M27-A2, National Committee for Clinical Laboratory Standards, Wayne, PA, 2002.[9] Chai XY, Zhang J, Hu HG, et al.Design, synthesis, and biological evaluation of novel triazole derivatives as inhibitors of cytochrome P45014α-demethylase[J]. Eur J Med Chem, 2009, 44(5):1913-1920.
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  • [1] 毛智毅, 王筱燕, 陈晓颖, 汤逸斐.  度拉糖肽联合二甲双胍对肥胖型2型糖尿病患者机体代谢、体脂成分及血清脂肪因子的影响 . 药学实践与服务, 2024, 42(7): 305-309. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202305032
    [2] 赖立勇, 夏天爽, 徐圣焱, 蒋益萍, 岳小强, 辛海量.  中药青蒿抗氧化活性的谱效关系研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 203-210, 216. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202211012
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出版历程
  • 收稿日期:  2016-11-10
  • 修回日期:  2016-12-21

新型氮唑类化合物的合成及抗真菌活性研究

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006
    基金项目:  国家自然科学基金(20972188),上海科委重点攻关课题(09dZ1976700)

摘要: 目的 设计合成含有1,3,4-二唑侧链的新型氮唑类化合物,并研究其体外抗真菌活性。 方法 通过酰化、胺解、环合、亲核取代等多步反应合成了14个未见文献报道的目标化合物,其结构通过1H NMR、MS确证,选择6种真菌为实验菌株,用微量液体稀释法检测目标化合物的体外抑菌活性。 结果 所有目标化合物对实验菌株均有一定的抑制活性,尤其对白念珠菌活性较好。化合物 10d10i10l10n 对白念珠菌的MIC80值为0.003 9 μg/ml,是伊曲康唑(MIC80:0.062 5 μg/ml)的16倍,是氟康唑(MIC80:0.25 μg/ml)的64倍。 结论 1,3,4-二唑侧链结构的引入对化合物的活性有影响,可能是侧链结构中二唑环与苯环能够与靶酶较好地结合,从而提高了化合物的活性。

English Abstract

柯学峰, 李京哲, 付奔, 李良景, 柴晓云, 吴秋业. 新型氮唑类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 22-25,59. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006
引用本文: 柯学峰, 李京哲, 付奔, 李良景, 柴晓云, 吴秋业. 新型氮唑类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2017, 35(1): 22-25,59. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006
KE Xuefeng, LI Jingzhe, FU Ben, LI Liangjing, CHAI Xiaoyun, WU Qiuye. Synthesis and antifungal activity of the novel azole compounds[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 22-25,59. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006
Citation: KE Xuefeng, LI Jingzhe, FU Ben, LI Liangjing, CHAI Xiaoyun, WU Qiuye. Synthesis and antifungal activity of the novel azole compounds[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2017, 35(1): 22-25,59. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006
参考文献 (6)

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