留言板

尊敬的读者、作者、审稿人, 关于本刊的投稿、审稿、编辑和出版的任何问题, 您可以本页添加留言。我们将尽快给您答复。谢谢您的支持!

姓名
邮箱
手机号码
标题
留言内容
验证码

应中央军委要求,2022年9月起,《药学实践杂志》将更名为《药学实践与服务》,双月刊,正文96页;2023年1月起,拟出版月刊,正文64页,数据库收录情况与原《药学实践杂志》相同。欢迎作者踊跃投稿!

6-甲氧基靛红的合成工艺改进

王鸿玉 宋云龙 章玲 曾强 朱驹 张辉

王鸿玉, 宋云龙, 章玲, 曾强, 朱驹, 张辉. 6-甲氧基靛红的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
引用本文: 王鸿玉, 宋云龙, 章玲, 曾强, 朱驹, 张辉. 6-甲氧基靛红的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
WANG Hongyu, SONG Yunlong, ZHANG Ling, ZENG Qiang, ZHU Ju, ZHANG Hui. Improvement of synthesis method of 6-methoxyisatin[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
Citation: WANG Hongyu, SONG Yunlong, ZHANG Ling, ZENG Qiang, ZHU Ju, ZHANG Hui. Improvement of synthesis method of 6-methoxyisatin[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009

6-甲氧基靛红的合成工艺改进

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
基金项目: 国家自然科学基金项目(81172928,21102174)

Improvement of synthesis method of 6-methoxyisatin

  • 摘要: 目的 探索6-甲氧基靛红的合成工艺改进方法。 方法 以3-甲氧基苯胺为起始原料,经Sandmeyer方法首先生成中间体1-肟基-N-(3-甲氧基苯基)乙酰胺,在甲磺酸催化下关环得到6-甲氧基靛红。 结果 在关环反应中,催化剂采用甲磺酸,替代文献中常用的浓硫酸,温度80℃,反应30 min,收率达81.24%。 结论 提出了一条操作简单、条件温和、收率高的6-甲氧基靛红的合成工艺,适合大量制备。
  • [1] Guo Y, Chen F. TLC-UV-spectrophotometric and TLCscanning determination of isatin in leaf of Isatis[J]. Zhongcaoyao, 1986, 17(2): 8-11.
    [2] Premanathan M, Radhakrishnan S, Kulangiappar K, et al. Antioxidant & anticancer activities of isatin (1H-indole-2,3-dione), isolated from the flowers of Couroupita guianensis Aubl[J]. Ind J Med Res, 2012, 136(5): 822-826.
    [3] Galliford CV, Scheidt KA.Pyrrolidinyl-spirooxindole natural products as inspirations for the development of potential therapeutic agents[J]. Angew Chem Int Ed Engl, 2007, 46(46): 8748-8758.
    [4] Lerchner A, Carreira EM. First total synthesis of (+/-)-strychnofoline via a highly selective ring-expansion reaction[J]. J Ame Chem Soc,2002, 124(50): 14826-14827.
    [5] Petrov RR, Ferrini ME, Jaffar Z, et al. Design and evaluation of a novel fluorescent CB2 ligand as probe for receptor visualization in immune cells[J]. Bioorg Med Chem Lett, 2011, 21(19): 5859-5862.
    [6] Jag M, Virender S. Condensed bridgehead nitrogen heterocyclic systems: synthesis and antimicrobial activity of thiazolo[3', 2':2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indoles and isomeric thiazolo[2',3':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indoles[J]. Ind J Chem, Sec B: Org Chem Includ Medicin Chem, 1996, 35(5): 456-458.
    [7] Kaila N, Janz K, DeBernardo S, et al. Synthesis and abiological evaluation of quinoline salicylic acids as P-selectin antagonists[J]. J Medicin Chem, 2007, 50(1): 21-39.
    [8] 张晓飞, 刘华业, 高文涛. 取代靛红改进方法的合成[J]. 渤海大学学报(自然科学版), 2009, 33(3): 212-216.
    [9] Mason JJ, Janosik T, Bergman J. A new approach to methoxyisatins leading to the total synthesis of ophiuroidine and other hydroxytryptanthrins[J]. Synthesis-Stuttgart, 2009, (21): 3642-3648.
    [10] Soderberg BCG, Gorugantula SP, Howerton CR, et al. A palladium-catalyzed synthesis of isatins (1H-Indole-2,3-diones) from 1-(2-haloethynyl)-2-nitrobenzenes[J]. Tetrhedron, 2009, 65(36):7357-7363.
    [11] Parsy CC,Surleraux D,Alexandre FR,et al.Macrocyclic serine protease inhibitors[P].美国,2009099596,2009-08-13.
    [12] Parsy CC,Surleraux D,Alexandre FR,et al.Macrocyclic serine protease inhibitors I[P].美国,20090047244,2009-02-19.
  • [1] 单彬, 孙渺, 孟志, 韩贵焱, 钱其涵, 刘明辉, 姚建忠.  正交设计优化光敏剂二氢卟吩e6-C15单甲酯的合成工艺 . 药学实践与服务, 2015, 33(2): 122-124. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.007
    [2] 徐晓霞, 闵涛, 史为龙.  甲磺酸伊马替尼的合成工艺改进 . 药学实践与服务, 2014, 32(4): 290-293. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2014.04.014
    [3] 代黎, 姜志辉, 蔡瞻, 赵明珠, 李宴, 倪廷峻弘, 田淑娟, 张大志.  盐酸普拉格雷合成工艺的改进 . 药学实践与服务, 2013, 31(3): 195-197. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.009
    [4] 刘娜, 魏海洋, 武瑾, 吕加国, 朱驹, 周有骏, 郑灿辉.  2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进 . 药学实践与服务, 2013, 31(5): 377-379. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.05.017
    [5] 赵明珠, 臧成旭, 蔡瞻, 姜志辉, 黄景华, 张大志.  他米巴罗汀的合成工艺改进 . 药学实践与服务, 2012, 30(4): 287-288,304.
    [6] 蔡瞻, 姜志辉, 赵明珠, 张大志, 臧成旭, 黄景华.  盐酸苯达莫司汀合成工艺的改进 . 药学实践与服务, 2011, 29(6): 453-454.
    [7] 郭尧, 陈颖, 于宗民, 袁文琳, 王小燕, 何邦平, 孙青龑.  4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究 . 药学实践与服务, 2011, 29(1): 29-30,77.
    [8] 袁文琳, 夏天一, 沈颂章, 王小燕, 何邦平, 孙青龑.  1-丁基-3-甲基咪唑-L-樟脑磺酸盐催化合成monastrol . 药学实践与服务, 2011, 29(6): 455-456,459.
    [9] 徐嵘, 霍炎, 万丽丽, 陆瑶华, 郭澄.  复方甘草酸苷注射液与甲磺酸加贝酯存在配伍禁忌 . 药学实践与服务, 2011, 29(2): 152-152.
    [10] 陈伟成, 薛冰, 李智成.  甲磺酸加贝酯排胆总管结石作用的临床观察 . 药学实践与服务, 2011, 29(6): 449-450.
    [11] 邱晓敏, 刘嘉, 冯继禄, 牛春娟, 李科.  2-(8-氮杂-6-取代苯硫基-9H-嘌呤-9-基)乙氧基甲基磷酸类化合物的设计、合成及抗病毒活性 . 药学实践与服务, 2010, 28(4): 299-303.
    [12] 刘嘉, 李科, 孙海玲, 冯继禄.  替诺福韦的合成工艺改进 . 药学实践与服务, 2009, 27(1): 31-32,45.
    [13] 栗亚男, 李耀武, 郑灿辉, 吕加国, 唐辉, 张珏, 周有骏.  取代咪唑酮合成工艺研究 . 药学实践与服务, 2008, (6): 447-449.
    [14] 管清香, 林天慕, 王恩思.  正交设计优化甲磺酸地拉韦啶分散片处方 . 药学实践与服务, 2008, (4): 261-263,277.
    [15] 管清香, 林天慕, 王恩思.  甲磺酸地拉韦啶解离常数及分配系数的测定 . 药学实践与服务, 2007, (5): 290-291.
    [16] 俞世冲, 郭培恩, 瞿发林, 叶光明.  3-甲氧基-4-苄氧基苯甲酸苄酯的合成 . 药学实践与服务, 2003, (5): 297-297.
    [17] 李革晖.  甲磺酸甲氟哌酸糖衣片溶出度测定方法考察 . 药学实践与服务, 2001, (5): 293-295.
    [18] 鄢立刚, 孙华, 宋聚忠, 谢怀江.  氟罗沙星针剂原料的合成工艺 . 药学实践与服务, 1999, (6): 349-351.
    [19] 牛磺酸 . 药学实践与服务, 1986, (2): 41-41.
    [20] 王顺年, 张宏亮, 巫中德.  氨基乙磺酸合成工艺 . 药学实践与服务, 1985, (2): 80-80.
  • 加载中
计量
  • 文章访问数:  2676
  • HTML全文浏览量:  244
  • PDF下载量:  524
  • 被引次数: 0
出版历程
  • 收稿日期:  2014-02-24
  • 修回日期:  2014-09-10

6-甲氧基靛红的合成工艺改进

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
    基金项目:  国家自然科学基金项目(81172928,21102174)

摘要: 目的 探索6-甲氧基靛红的合成工艺改进方法。 方法 以3-甲氧基苯胺为起始原料,经Sandmeyer方法首先生成中间体1-肟基-N-(3-甲氧基苯基)乙酰胺,在甲磺酸催化下关环得到6-甲氧基靛红。 结果 在关环反应中,催化剂采用甲磺酸,替代文献中常用的浓硫酸,温度80℃,反应30 min,收率达81.24%。 结论 提出了一条操作简单、条件温和、收率高的6-甲氧基靛红的合成工艺,适合大量制备。

English Abstract

王鸿玉, 宋云龙, 章玲, 曾强, 朱驹, 张辉. 6-甲氧基靛红的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
引用本文: 王鸿玉, 宋云龙, 章玲, 曾强, 朱驹, 张辉. 6-甲氧基靛红的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
WANG Hongyu, SONG Yunlong, ZHANG Ling, ZENG Qiang, ZHU Ju, ZHANG Hui. Improvement of synthesis method of 6-methoxyisatin[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
Citation: WANG Hongyu, SONG Yunlong, ZHANG Ling, ZENG Qiang, ZHU Ju, ZHANG Hui. Improvement of synthesis method of 6-methoxyisatin[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
参考文献 (12)

目录

    /

    返回文章
    返回