2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进

刘娜; 魏海洋; 武瑾; 吕加国; 朱驹; 周有骏; 郑灿辉

doi:10.3969/j.issn.1006-0111.2013.05.017

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2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进

刘娜, 魏海洋, 武瑾, 吕加国, 朱驹, 周有骏, 郑灿辉

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刘娜, 魏海洋, 武瑾, 吕加国, 朱驹, 周有骏, 郑灿辉. 2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2013, 31(5): 377-379. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.05.017

引用本文:

Liu Na, Wei Hai-yang, Wu Jin, Lv Jia-guo, Zhu Ju, Zhou You-jun, Zheng Can-hui. Improvement of the synthesis of 2-methyl-5-methoxy benzoic acid ethyl ester[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2013, 31(5): 377-379. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.05.017

Citation:

Liu Na, Wei Hai-yang, Wu Jin, Lv Jia-guo, Zhu Ju, Zhou You-jun, Zheng Can-hui. Improvement of the synthesis of 2-methyl-5-methoxy benzoic acid ethyl ester[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2013, 31(5): 377-379. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.05.017

2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.05.017

1.
第二军医大学药学院药物化学教研室, 上海 200433
2.
第二军医大学药学院药物化学教研室, 上海 200433;上海信旗医药科技有限公司, 上海 200232

基金项目: 国家自然科学基金(20972187).

Improvement of the synthesis of 2-methyl-5-methoxy benzoic acid ethyl ester

1.
Department of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai, 200433, China
2.
Department of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai, 200433, China;Shanghai Sinch Pharmaceuticals Tech. Co.Ltd, Shanghai, 200232, China

摘要: 目的探索2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进方法。方法以2-甲基-5-硝基苯甲酸为起始原料, 经酯化反应, 铁粉/醋酸还原, 重氮化水解反应, 甲基化反应等4步反应制得2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯。结果还原反应中, 用廉价的铁粉/醋酸替代文献采用的昂贵的钯碳/氢气还原体系, 收率达95%;甲基化反应中, 以碳酸钾替代文献中的NaH, 收率达89.1%, 新合成工艺的收率由文献收率的63.21%提高到76.33%。结论本方法提出了一条操作简便、条件温和、成本较低并适合放大制备的2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺路线。
- 2-甲基-5-硝基苯甲酸 /
- 2-甲基-5-甲氧基-苯甲酸乙酯 /
- 合成工艺
Abstract: Objective To improve the synthetic process of 2-methyl-5-methoxy benzoic acid ethyl ester. Methods The target compounds were prepared from 2-methyl-5-nitro-benzoic acid through esterification, reduction, diazotization hydrolysis and methylation. Results In the procedure of reduction, Pd/H₂ system was replaced by Fe/AcOH with a yield of 92.7%. In the produce of methylation, potassium carbonate were used to take place of the NaH as deacid reagent with a yield of 89.1%. The yield of the new synthesis process was promoted from 75% to 89.1%. Conclusions This study provided a synthesis process route of 2-methyl-5-methoxy benzoic acid ethyl ester with simple operation, mild reaction condition, low price, which was suitable for the amplification of the preparation.
- 2-methyl-5-nitro-benzoic acid /
- 2-methyl-5-methoxy benzoic acid ethyl ester /
- synthesis

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2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.05.017

1. 第二军医大学药学院药物化学教研室, 上海 200433

2. 第二军医大学药学院药物化学教研室, 上海 200433;上海信旗医药科技有限公司, 上海 200232

基金项目: 国家自然科学基金(20972187).

收稿日期: 2012-12-10
修回日期: 2013-04-09

关键词:

2-甲基-5-硝基苯甲酸 /

2-甲基-5-甲氧基-苯甲酸乙酯 /

合成工艺

摘要: 目的探索2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进方法。方法以2-甲基-5-硝基苯甲酸为起始原料, 经酯化反应, 铁粉/醋酸还原, 重氮化水解反应, 甲基化反应等4步反应制得2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯。结果还原反应中, 用廉价的铁粉/醋酸替代文献采用的昂贵的钯碳/氢气还原体系, 收率达95%;甲基化反应中, 以碳酸钾替代文献中的NaH, 收率达89.1%, 新合成工艺的收率由文献收率的63.21%提高到76.33%。结论本方法提出了一条操作简便、条件温和、成本较低并适合放大制备的2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺路线。