留言板

尊敬的读者、作者、审稿人, 关于本刊的投稿、审稿、编辑和出版的任何问题, 您可以本页添加留言。我们将尽快给您答复。谢谢您的支持!

姓名
邮箱
手机号码
标题
留言内容
验证码
x 关闭 永久关闭

应中央军委要求，2022年9月起，《药学实践杂志》将更名为《药学实践与服务》，双月刊，正文96页；2023年1月起，拟出版月刊，正文64页，数据库收录情况与原《药学实践杂志》相同。欢迎作者踊跃投稿！

6-甲氧基靛红的合成工艺改进

王鸿玉,  宋云龙,  章玲,  曾强,  朱驹,  张辉

downloadPDF
文章导航 > 药学实践与服务  > 2015 >  33(2): 127-130
王鸿玉, 宋云龙, 章玲, 曾强, 朱驹, 张辉. 6-甲氧基靛红的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
引用本文: 王鸿玉, 宋云龙, 章玲, 曾强, 朱驹, 张辉. 6-甲氧基靛红的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
shu
WANG Hongyu, SONG Yunlong, ZHANG Ling, ZENG Qiang, ZHU Ju, ZHANG Hui. Improvement of synthesis method of 6-methoxyisatin[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
Citation: WANG Hongyu, SONG Yunlong, ZHANG Ling, ZENG Qiang, ZHU Ju, ZHANG Hui. Improvement of synthesis method of 6-methoxyisatin[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
shu

6-甲氧基靛红的合成工艺改进

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
  • 1.

    沈阳药科大学制药工程学院, 辽宁 沈阳 110016;第二军医大学药学院药物化学教研室, 上海 200433

  • 2.

    第二军医大学药学院药物化学教研室, 上海 200433

  • 3.

    沈阳药科大学制药工程学院, 辽宁 沈阳 110016

基金项目: 国家自然科学基金项目(81172928,21102174)

Improvement of synthesis method of 6-methoxyisatin

  • 1.

    School of Pharmaceutical Engineering, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China;Department of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

  • 2.

    Department of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

  • 3.

    School of Pharmaceutical Engineering, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China

  • 摘要: 目的 探索6-甲氧基靛红的合成工艺改进方法。 方法 以3-甲氧基苯胺为起始原料,经Sandmeyer方法首先生成中间体1-肟基-N-(3-甲氧基苯基)乙酰胺,在甲磺酸催化下关环得到6-甲氧基靛红。 结果 在关环反应中,催化剂采用甲磺酸,替代文献中常用的浓硫酸,温度80℃,反应30 min,收率达81.24%。 结论 提出了一条操作简单、条件温和、收率高的6-甲氧基靛红的合成工艺,适合大量制备。
    Abstract: Objective To improve the synthetic condition of 6-methoxyisatin. Methods The starting material 3-methoxyaniline was firstly converted into the intermediate 1-oximino-N- (3-methoxyphenyl) acetamide through Sandmeyer reaction, then 6-methoxyisatin was conducted with methanesulfonic acid as catalyst in the following ring closure reaction. Results In the second step of the cyclization reaction, methanesulfonic acid was used to replace the concentrated sulfuric acid which is widely used in literature. The temperature was 80℃, the reaction time was 30 min, and the yield was 81.24%. Conclusion This study provided a synthesis process of 6-methoxyisatin with simple operation, mild reaction condition and high yield, which is suitable for large scale preparation of the compound.
  • [1] Guo Y, Chen F. TLC-UV-spectrophotometric and TLCscanning determination of isatin in leaf of Isatis[J]. Zhongcaoyao, 1986, 17(2): 8-11.
    [2] Premanathan M, Radhakrishnan S, Kulangiappar K, et al. Antioxidant & anticancer activities of isatin (1H-indole-2,3-dione), isolated from the flowers of Couroupita guianensis Aubl[J]. Ind J Med Res, 2012, 136(5): 822-826.
    [3] Galliford CV, Scheidt KA.Pyrrolidinyl-spirooxindole natural products as inspirations for the development of potential therapeutic agents[J]. Angew Chem Int Ed Engl, 2007, 46(46): 8748-8758.
    [4] Lerchner A, Carreira EM. First total synthesis of (+/-)-strychnofoline via a highly selective ring-expansion reaction[J]. J Ame Chem Soc,2002, 124(50): 14826-14827.
    [5] Petrov RR, Ferrini ME, Jaffar Z, et al. Design and evaluation of a novel fluorescent CB2 ligand as probe for receptor visualization in immune cells[J]. Bioorg Med Chem Lett, 2011, 21(19): 5859-5862.
    [6] Jag M, Virender S. Condensed bridgehead nitrogen heterocyclic systems: synthesis and antimicrobial activity of thiazolo[3', 2':2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indoles and isomeric thiazolo[2',3':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indoles[J]. Ind J Chem, Sec B: Org Chem Includ Medicin Chem, 1996, 35(5): 456-458.
    [7] Kaila N, Janz K, DeBernardo S, et al. Synthesis and abiological evaluation of quinoline salicylic acids as P-selectin antagonists[J]. J Medicin Chem, 2007, 50(1): 21-39.
    [8] 张晓飞, 刘华业, 高文涛. 取代靛红改进方法的合成[J]. 渤海大学学报(自然科学版), 2009, 33(3): 212-216.
    [9] Mason JJ, Janosik T, Bergman J. A new approach to methoxyisatins leading to the total synthesis of ophiuroidine and other hydroxytryptanthrins[J]. Synthesis-Stuttgart, 2009, (21): 3642-3648.
    [10] Soderberg BCG, Gorugantula SP, Howerton CR, et al. A palladium-catalyzed synthesis of isatins (1H-Indole-2,3-diones) from 1-(2-haloethynyl)-2-nitrobenzenes[J]. Tetrhedron, 2009, 65(36):7357-7363.
    [11] Parsy CC,Surleraux D,Alexandre FR,et al.Macrocyclic serine protease inhibitors[P].美国,2009099596,2009-08-13.
    [12] Parsy CC,Surleraux D,Alexandre FR,et al.Macrocyclic serine protease inhibitors I[P].美国,20090047244,2009-02-19.
  • [1] 单彬, 孙渺, 孟志, 韩贵焱, 钱其涵, 刘明辉, 姚建忠.  正交设计优化光敏剂二氢卟吩e6-C15单甲酯的合成工艺 . 药学实践与服务, 2015, 33(2): 122-124. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.007
    [2] 徐晓霞, 闵涛, 史为龙.  甲磺酸伊马替尼的合成工艺改进 . 药学实践与服务, 2014, 32(4): 290-293. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2014.04.014
    [3] 代黎, 姜志辉, 蔡瞻, 赵明珠, 李宴, 倪廷峻弘, 田淑娟, 张大志.  盐酸普拉格雷合成工艺的改进 . 药学实践与服务, 2013, 31(3): 195-197. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.009
    [4] 刘娜, 魏海洋, 武瑾, 吕加国, 朱驹, 周有骏, 郑灿辉.  2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进 . 药学实践与服务, 2013, 31(5): 377-379. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.05.017
    [5] 赵明珠, 臧成旭, 蔡瞻, 姜志辉, 黄景华, 张大志.  他米巴罗汀的合成工艺改进 . 药学实践与服务, 2012, 30(4): 287-288,304.
    [6] 蔡瞻, 姜志辉, 赵明珠, 张大志, 臧成旭, 黄景华.  盐酸苯达莫司汀合成工艺的改进 . 药学实践与服务, 2011, 29(6): 453-454.
    [7] 郭尧, 陈颖, 于宗民, 袁文琳, 王小燕, 何邦平, 孙青龑.  4-苯基-5-乙氧羰基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的绿色合成研究 . 药学实践与服务, 2011, 29(1): 29-30,77.
    [8] 袁文琳, 夏天一, 沈颂章, 王小燕, 何邦平, 孙青龑.  1-丁基-3-甲基咪唑-L-樟脑磺酸盐催化合成monastrol . 药学实践与服务, 2011, 29(6): 455-456,459.
    [9] 徐嵘, 霍炎, 万丽丽, 陆瑶华, 郭澄.  复方甘草酸苷注射液与甲磺酸加贝酯存在配伍禁忌 . 药学实践与服务, 2011, 29(2): 152-152.
    [10] 陈伟成, 薛冰, 李智成.  甲磺酸加贝酯排胆总管结石作用的临床观察 . 药学实践与服务, 2011, 29(6): 449-450.
    [11] 邱晓敏, 刘嘉, 冯继禄, 牛春娟, 李科.  2-(8-氮杂-6-取代苯硫基-9H-嘌呤-9-基)乙氧基甲基磷酸类化合物的设计、合成及抗病毒活性 . 药学实践与服务, 2010, 28(4): 299-303.
    [12] 刘嘉, 李科, 孙海玲, 冯继禄.  替诺福韦的合成工艺改进 . 药学实践与服务, 2009, 27(1): 31-32,45.
    [13] 栗亚男, 李耀武, 郑灿辉, 吕加国, 唐辉, 张珏, 周有骏.  取代咪唑酮合成工艺研究 . 药学实践与服务, 2008, (6): 447-449.
    [14] 管清香, 林天慕, 王恩思.  正交设计优化甲磺酸地拉韦啶分散片处方 . 药学实践与服务, 2008, (4): 261-263,277.
    [15] 管清香, 林天慕, 王恩思.  甲磺酸地拉韦啶解离常数及分配系数的测定 . 药学实践与服务, 2007, (5): 290-291.
    [16] 俞世冲, 郭培恩, 瞿发林, 叶光明.  3-甲氧基-4-苄氧基苯甲酸苄酯的合成 . 药学实践与服务, 2003, (5): 297-297.
    [17] 李革晖.  甲磺酸甲氟哌酸糖衣片溶出度测定方法考察 . 药学实践与服务, 2001, (5): 293-295.
    [18] 鄢立刚, 孙华, 宋聚忠, 谢怀江.  氟罗沙星针剂原料的合成工艺 . 药学实践与服务, 1999, (6): 349-351.
    [19] .  牛磺酸 . 药学实践与服务, 1986, (2): 41-41.
    [20] 王顺年, 张宏亮, 巫中德.  氨基乙磺酸合成工艺 . 药学实践与服务, 1985, (2): 80-80.
  • 加载中
WeChat 点击查看大图
计量
  • 文章访问数:  2660
  • HTML全文浏览量:  243
  • PDF下载量:  524
  • 被引次数: 0
出版历程
  • 收稿日期:  2014-02-24
  • 修回日期:  2014-09-10

6-甲氧基靛红的合成工艺改进

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
  • 1. 沈阳药科大学制药工程学院, 辽宁 沈阳 110016;第二军医大学药学院药物化学教研室, 上海 200433
  • 2. 第二军医大学药学院药物化学教研室, 上海 200433
  • 3. 沈阳药科大学制药工程学院, 辽宁 沈阳 110016
    • 基金项目:  国家自然科学基金项目(81172928,21102174)
  • 收稿日期: 2014-02-24
  • 修回日期: 2014-09-10

摘要: 目的 探索6-甲氧基靛红的合成工艺改进方法。 方法 以3-甲氧基苯胺为起始原料,经Sandmeyer方法首先生成中间体1-肟基-N-(3-甲氧基苯基)乙酰胺,在甲磺酸催化下关环得到6-甲氧基靛红。 结果 在关环反应中,催化剂采用甲磺酸,替代文献中常用的浓硫酸,温度80℃,反应30 min,收率达81.24%。 结论 提出了一条操作简单、条件温和、收率高的6-甲氧基靛红的合成工艺,适合大量制备。

English Abstract

王鸿玉, 宋云龙, 章玲, 曾强, 朱驹, 张辉. 6-甲氧基靛红的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
引用本文: 王鸿玉, 宋云龙, 章玲, 曾强, 朱驹, 张辉. 6-甲氧基靛红的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
shu
WANG Hongyu, SONG Yunlong, ZHANG Ling, ZENG Qiang, ZHU Ju, ZHANG Hui. Improvement of synthesis method of 6-methoxyisatin[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
Citation: WANG Hongyu, SONG Yunlong, ZHANG Ling, ZENG Qiang, ZHU Ju, ZHANG Hui. Improvement of synthesis method of 6-methoxyisatin[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2015, 33(2): 127-130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.009
shu

    全文HTML

参考文献 (12)

目录

    /

    返回文章
    返回

    版权所有：《药学实践与服务》编辑委员会

    主管、主办: 中国人民解放军海军军医大学地址: 上海市杨浦区国和路325号邮政编码: 200433

    电话: （021）81871324,81871397 E-mail: yxsjzzs@163.com

    网站备案号 沪ICP备05003363号-1

    本系统由 北京仁和汇智信息技术有限公司 开发    百度统计