新型含哌嗪侧链三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究

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新型含哌嗪侧链三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究

徐波, 时园, 张万年, 盛春泉

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徐波, 时园, 张万年, 盛春泉. 新型含哌嗪侧链三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2013, 31(3): 176-180. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004

引用本文:

徐波, 时园, 张万年, 盛春泉. 新型含哌嗪侧链三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2013, 31(3): 176-180. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004

XU Bo, SHI Yuan, ZHANG Wan-nian, SHENG Chun-quan. Design, synthesis and antifungal activity of novel triazole derivatives with piperazine side chain[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2013, 31(3): 176-180. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004

Citation:

XU Bo, SHI Yuan, ZHANG Wan-nian, SHENG Chun-quan. Design, synthesis and antifungal activity of novel triazole derivatives with piperazine side chain[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2013, 31(3): 176-180. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004

新型含哌嗪侧链三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004

1.
第二军医大学药学院药物化学教研室, 上海 200433
2.
上海市崇明县第三人民医院, 上海 202150

基金项目: 国家自然科学基金重点项目(30930107).

Design, synthesis and antifungal activity of novel triazole derivatives with piperazine side chain

1.
Department of Medicinal Chemistry, Second Military Medicinal University, Shanghai 200433, China
2.
Third People's Hospital of Chongming, Shanghai 202150, China

摘要: 目的基于唑类药物与靶酶相互作用模式,设计新型三唑类化合物,并测试其对常见致病真菌的抑制活性。方法采用酰化反应合成目标化合物,通过¹H NMR和MS确证其化学结构,经微量液基稀释法测试体外抗真菌活性。结果合成了12个含C1甲基和哌嗪侧链的新型唑类化合物,它们均显示了中度至良好的抗真菌活性。结论部分目标化合物对白色念珠菌的活性优于对照药氟康唑,值得进一步深入构效关系研究。
- 三唑 /
- 哌嗪侧链 /
- 化学合成 /
- 抗真菌活性
Abstract: Objective To design novel diazole derivatives on the basis of the binding mode of azole antifungal agents with the target enzyme and test their in vitro antifungal activities. Methods Acylation reaction of the oxidants was used to synthesize the target compounds, whose chemical structures were confirmed by ¹H NMR and MS. Serial dilution method was used to determine the in vitro antifungal activities. Results Twelve novel azole compounds containing C1 methyl group and piperazine side chains were synthesized, which showed moderate to good antifungal activity. Conclusion Several target compounds showed better antifungal activity against Candida albicans than the positive drug fluconazole, which were worth to further investigating the structure-activity relationship.
- triazole /
- piperazine side chain /
- chemical synthesis /
- antifungal activities

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[2]	柯学峰, 李京哲, 付奔, 李良景, 柴晓云, 吴秋业. 新型氮唑类化合物的合成及抗真菌活性研究 . 药学实践与服务, 2017, 35(1): 22-25,59. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.006
[3]	张治强, 付奔, 王保刚, 张超, 廖万清, 潘炜华, 郭忠武. 含硫的三唑类化合物的合成及抗真菌活性研究 . 药学实践与服务, 2016, 34(4): 334-337. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013
[4]	张涛, 王甜甜, 张一凯, 牛春娟, 李令振, 李科. 2-(4-三氟甲基苯基)-4-乙基-呋喃-3-酰胺衍生物的设计、合成及其抗肿瘤活性研究 . 药学实践与服务, 2014, 32(2): 98-101,120. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2014.02.006
[5]	吴茂诚, 李翔, 吴秋业. 新型三唑类衍生物的合成及其抗真菌活性研究 . 药学实践与服务, 2014, 32(3): 186-190. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2014.03.006
[6]	张明峰, 吕志良, 李科. 新型吡啶-2-酮酰胺类化合物的设计、合成及抗乙肝病毒活性研究 . 药学实践与服务, 2013, 31(2): 102-107. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.02.006
[7]	庞涛, 吴茂诚, 王潇屹. 新型三唑类抗真菌药物的合成及其抑菌活性研究 . 药学实践与服务, 2013, 31(5): 373-376. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.05.016
[8]	李洋洋, 刘华, 刘宏, 张永强, 张万年, 盛春泉. 新型三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究 . 药学实践与服务, 2013, 31(1): 27-31. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.01.008
[9]	赵方振, 庄春林, 郭子照, 盛春泉, 姚建忠, 缪震元, 张万年. 1H-吡咯-2(5H)-酮类化合物的合成及生物活性 . 药学实践与服务, 2012, 30(6): 430-432,456. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.009
[10]	王晓华, 王巍, 刘超美. 5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性 . 药学实践与服务, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008
[11]	任晓慧, 陈新, 刘嘉, 郑灿辉, 任雪琴, 吴兵, 王如锋, 周有骏. 新型三唑二氧戊环类化合物的合成、晶体结构及抗真菌活性 . 药学实践与服务, 2012, 30(5): 344-347. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.05.007
[12]	周宇, 胡丽娜, 罗剑飞, 俞世冲, 吴秋业. 芒果苷衍生物的合成及其PTP1B酶抑制活性研究 . 药学实践与服务, 2011, 29(3): 193-196.
[13]	王曙东, 陈兴东, 赵庆杰, 邹燕, 胡宏岗, 俞世冲, 汪亭, 柴晓云, 任海祥. 新型三唑醇类化合物的合成及抗真菌活性研究 . 药学实践与服务, 2011, 29(6): 426-430.
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[19]	章杰兵, 但志刚, 柴晓云, 俞世冲, 古卓良, 周国华. 1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-(2,4-二氟苯基)-3-[N-环丙基-N-(4-取代苄基)]-2-丙醇的合成及抗真菌活性 . 药学实践与服务, 2009, 27(2): 107-110.
[20]	吴玮峰, 杨志辉, 但志刚, 薛云云, 胡宏岗, 柴晓云, 俞世冲, 吴秋业. 1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-(2,4-二氟苯基)-3-(N-环己基-N-取代氨基)-2-丙醇的合成及抗真菌活性 . 药学实践与服务, 2009, 27(4): 266-269.

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新型含哌嗪侧链三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004

1. 第二军医大学药学院药物化学教研室, 上海 200433

2. 上海市崇明县第三人民医院, 上海 202150

基金项目: 国家自然科学基金重点项目(30930107).

收稿日期: 2012-09-08
修回日期: 2012-11-14

关键词:

抗真菌活性

摘要: 目的基于唑类药物与靶酶相互作用模式,设计新型三唑类化合物,并测试其对常见致病真菌的抑制活性。方法采用酰化反应合成目标化合物,通过¹H NMR和MS确证其化学结构,经微量液基稀释法测试体外抗真菌活性。结果合成了12个含C1甲基和哌嗪侧链的新型唑类化合物,它们均显示了中度至良好的抗真菌活性。结论部分目标化合物对白色念珠菌的活性优于对照药氟康唑,值得进一步深入构效关系研究。

English Abstract

徐波, 时园, 张万年, 盛春泉. 新型含哌嗪侧链三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2013, 31(3): 176-180. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004

引用本文:

徐波, 时园, 张万年, 盛春泉. 新型含哌嗪侧链三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2013, 31(3): 176-180. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004

XU Bo, SHI Yuan, ZHANG Wan-nian, SHENG Chun-quan. Design, synthesis and antifungal activity of novel triazole derivatives with piperazine side chain[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2013, 31(3): 176-180. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004

Citation:

XU Bo, SHI Yuan, ZHANG Wan-nian, SHENG Chun-quan. Design, synthesis and antifungal activity of novel triazole derivatives with piperazine side chain[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2013, 31(3): 176-180. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004

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