5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性

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应中央军委要求，2022年9月起，《药学实践杂志》将更名为《药学实践与服务》，双月刊，正文96页；2023年1月起，拟出版月刊，正文64页，数据库收录情况与原《药学实践杂志》相同。欢迎作者踊跃投稿！

5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性

王晓华, 王巍, 刘超美

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王晓华, 王巍, 刘超美. 5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008

引用本文:

王晓华, 王巍, 刘超美. 5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008

WANG Xiao-hua, WANG Wei, LIU Chao-mei. Synthesis and antitumor activities of 5-hydroxy-4'-nitro-7-substituted benzyloxy-isoflavone[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008

Citation:

WANG Xiao-hua, WANG Wei, LIU Chao-mei. Synthesis and antitumor activities of 5-hydroxy-4'-nitro-7-substituted benzyloxy-isoflavone[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008

5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008

1.
解放军第202医院, 辽宁沈阳 110003
2.
解放军第455医院, 上海 200052
3.
第二军医大学药学院有机化学教研室, 上海 200433

Synthesis and antitumor activities of 5-hydroxy-4'-nitro-7-substituted benzyloxy-isoflavone

1.
The 202nd Hospital of PLA, Shenyang, 110003, China
2.
The 455th Hospital of PLA, Shanghai, 200052, China
3.
Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

摘要: 目的设计合成7-取代苄氧基-5-羟基-4'-硝基金雀异黄素衍生物,并进行体外抗肿瘤活性测试。方法以氯苄为起始原料,经取代、硝化、Friedel-Crafts反应、环合和苄基化得到目标化合物。结果合成了2类重要中间体:4' -硝基脱氧安息香和4'-硝基金雀异黄素和7个目标化合物,并经元素分析和¹H NMR确证其结构。结论 7位羟基引入苄基不能提高该类化合物的抗肿瘤活性。
- 异黄酮 /
- 金雀异黄素 /
- 化学合成 /
- 抗肿瘤活性
Abstract: Objective To design and synthesize genistein's derivatives:5-hydroxy-4'-nitro-7 -substituted benzyloxo-isoflavones and evaluate the antitumor effects in vitro. Methods Benzyl chloride was used as the starting reagent, to obtain title compounds by multi-step reaction:substitution, nitration, Friedel-Crafts reaction, cyclation reaction and benzylation. Results Two important intermediates:4'-nitrodeoxybenzoin and 4'-nitrogenistein and seven title compounds were synthesized, which had been identified by elemental analysis and ¹H NMR. Conclusion Introduction of simple substituted benzyl group to 7-posion hydroxy could not enhance the antitumor effects of this type of compounds.
- isoflavone /
- genistein /
- chemical synthesis /
- antitumor activity

[1]	Ji C, Yang YL, He L, et al. Increasing ceramides sensitizes genistein-induced melanoma cell apoptosis and growth inhibition[J]. Biochem Biophys Res Commun,2012, 421(3):462.
[2]	Sakai T, Kogiso M. Soy isoflavones and immunity[J]. J Med Invest,2008, 55(3-4):167.
[3]	Luo LJ, Liu F, Lin ZK, et al. Genistein regulates the IL-1 beta induced activation of MAPKs in human periodontal ligament cells through G protein-coupled receptor 30[J]. Arch Biochem Biophys,2012, 522(1):9.
[4]	Cushman M, Zhu HL, Geahlen RL,et al. Synthesis and biochemical evaluation of a series of aminoflavoens as potential in hibitors of protein-tyrosine kinase p56lck, EGFr, and p60v-src[J]. J Med Chem, 1994,37(20):3353.
[5]	Cushman M, Nagarathnam D, Burg DL,et al. Synthesis and protein-tyrosine kinase inhibitory activities of flavonoid analogues[J]. J Med Chem,1991,34(2):798.
[6]	盛伟城. 对羟基苯乙酸合成工艺改进[J].中国医药工业杂志,1993, 24(6):276.
[7]	Moersch GW, Morrow DF, Neuklis WA. The antifertility activity of isoflavones related to genistein[J]. J Med Chem, 1967, 10(2):154.
[8]	丁雁, 邢善田, 周金黄.淫羊藿多糖促进小鼠T和B细胞[³H]-TdR参入和诱生干扰素作用的研究[J].中国免疫学杂志, 1985,1(6):42.
[9]	金永生, 刘超美, 吴秋业,等. 新型金雀异黄素衍生物, 5-羟基-4'-硝基-7-取代酰氧基异黄酮的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 第二军医大学学报,2005, 26(2):182.
[10]	金永生, 刘超美, 姚斌,等. 金雀异黄素类似物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 中国医药工业杂志, 2008, 39(2):85.
[11]	金永生, 刘超美, 戴阳,等. 金雀异黄素衍生物,5-羟基-4'-硝基-7-取代酰氧基异黄酮的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 第二军医大学学报, 2004, 25(1):111.

[1]	戴佳炜, 施赛健, 宋瑷蔚, 王志斌, 庄春林, 夏春年. 吲哚查尔酮衍生物FC58的抗白血病多药耐药活性研究 . 药学实践与服务, 2021, 39(4): 305-308. doi: 10.12206/j.issn.1006-0111.202012008
[2]	冯坤苗, 吴思佳, 陈文华, 代威, 徐凌川, 韩婷. 泰山白首乌内生真菌多样性及其抗肿瘤活性研究 . 药学实践与服务, 2021, 39(6): 542-548. doi: 10.12206/j.issn.1006-0111.202108089
[3]	罗川, 马建江, 缪震元, 吴岳林. 沙蟾毒精酯类衍生物的合成和抗肿瘤活性研究 . 药学实践与服务, 2021, 39(1): 35-37, 57. doi: 10.12206/j.issn.1006-0111.202007022
[4]	罗川, 喻支梁, 张万年, 缪震元. 非核苷类NEDD8活化酶抑制剂的设计、合成与活性研究 . 药学实践与服务, 2020, 38(1): 35-41. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.201901012
[5]	付奔, 田云桃, 丁力, 吴秋业, 郭忠武, 赵庆杰. 13-酰胺基取代苦参碱衍生物的合成及抗肿瘤活性研究 . 药学实践与服务, 2017, 35(1): 12-16. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.004
[6]	武善超, 盛春泉, 张万年. 来源于天然产物的抗肿瘤先导结构研究进展 . 药学实践与服务, 2014, 32(5): 337-341,371. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2014.05.005
[7]	吴茂诚, 李翔, 吴秋业. 新型三唑类衍生物的合成及其抗真菌活性研究 . 药学实践与服务, 2014, 32(3): 186-190. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2014.03.006
[8]	张涛, 王甜甜, 张一凯, 牛春娟, 李令振, 李科. 2-(4-三氟甲基苯基)-4-乙基-呋喃-3-酰胺衍生物的设计、合成及其抗肿瘤活性研究 . 药学实践与服务, 2014, 32(2): 98-101,120. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2014.02.006
[9]	张明峰, 吕志良, 李科. 新型吡啶-2-酮酰胺类化合物的设计、合成及抗乙肝病毒活性研究 . 药学实践与服务, 2013, 31(2): 102-107. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.02.006
[10]	徐波, 时园, 张万年, 盛春泉. 新型含哌嗪侧链三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究 . 药学实践与服务, 2013, 31(3): 176-180. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.004
[11]	李洋洋, 刘华, 刘宏, 张永强, 张万年, 盛春泉. 新型三唑类化合物的设计、合成和抗真菌活性研究 . 药学实践与服务, 2013, 31(1): 27-31. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.01.008
[12]	赵方振, 庄春林, 郭子照, 盛春泉, 姚建忠, 缪震元, 张万年. 1H-吡咯-2(5H)-酮类化合物的合成及生物活性 . 药学实践与服务, 2012, 30(6): 430-432,456. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.009
[13]	陈焕, 耿冬平, 李科. N-取代苯基-2-(4-取代苯基)环丙烷-1-甲酸乙酯-1-酰胺的设计、合成及抗肿瘤活性 . 药学实践与服务, 2012, 30(6): 422-426,461. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.007
[14]	周宇, 胡丽娜, 罗剑飞, 俞世冲, 吴秋业. 芒果苷衍生物的合成及其PTP1B酶抑制活性研究 . 药学实践与服务, 2011, 29(3): 193-196.
[15]	闫永正, 柴晓云, 邹燕, 俞世冲, 吴秋业. 1-(1 H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-(2, 4-二氟苯基)-3-[N-异丙基-N-(4-取代苄基)]-2-丙醇的合成及抗真菌活性 . 药学实践与服务, 2011, 29(5): 358-361.
[16]	邱晓敏, 刘嘉, 冯继禄, 牛春娟, 李科. 2-(8-氮杂-6-取代苯硫基-9H-嘌呤-9-基)乙氧基甲基磷酸类化合物的设计、合成及抗病毒活性 . 药学实践与服务, 2010, 28(4): 299-303.
[17]	冯继禄, 吴广, 余建鑫, 刘嘉, 牛春娟, 李科. 5-取代嘧啶开环核苷膦酸酯类化合物的合成及其抗病毒活性研究 . 药学实践与服务, 2009, 27(5): 328-331.
[18]	吴广, 刘嘉, 牛春娟, 李科. 取代腺嘌呤类化合物的合成及其抗病毒活性研究 . 药学实践与服务, 2009, 27(6): 426-429.
[19]	许勇, 黄晓瑾, 徐建明, 蔡灵芝, 宋琰, 赵庆杰, 吴秋业. 4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮类化合物的合成及其对血小板聚集的抑制作用 . 药学实践与服务, 2008, (3): 175-177,190.
[20]	柴晓云, 张晨曦, 胡宏岗, 赵庆杰, 但志刚, 邹燕, 俞世冲, 吴秋业. 6-[4-(取代胺基乙酰胺基苯基)]-4,5-二氢-3(2H)哒嗪酮类化合物的合成及其抗血小板聚集活性研究 . 药学实践与服务, 2008, (6): 444-446,467.

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5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008

1. 解放军第202医院, 辽宁沈阳 110003

2. 解放军第455医院, 上海 200052

3. 第二军医大学药学院有机化学教研室, 上海 200433

收稿日期: 2012-04-22
修回日期: 2012-07-23

关键词:

金雀异黄素 /

抗肿瘤活性

摘要: 目的设计合成7-取代苄氧基-5-羟基-4'-硝基金雀异黄素衍生物,并进行体外抗肿瘤活性测试。方法以氯苄为起始原料,经取代、硝化、Friedel-Crafts反应、环合和苄基化得到目标化合物。结果合成了2类重要中间体:4' -硝基脱氧安息香和4'-硝基金雀异黄素和7个目标化合物,并经元素分析和¹H NMR确证其结构。结论 7位羟基引入苄基不能提高该类化合物的抗肿瘤活性。

English Abstract

王晓华, 王巍, 刘超美. 5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008

引用本文:

王晓华, 王巍, 刘超美. 5-羟基-4'-硝基-7-取代苄氧基-异黄酮的合成及抗肿瘤活性[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008

WANG Xiao-hua, WANG Wei, LIU Chao-mei. Synthesis and antitumor activities of 5-hydroxy-4'-nitro-7-substituted benzyloxy-isoflavone[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008

Citation:

WANG Xiao-hua, WANG Wei, LIU Chao-mei. Synthesis and antitumor activities of 5-hydroxy-4'-nitro-7-substituted benzyloxy-isoflavone[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(6): 427-429. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2012.06.008

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