他米巴罗汀的合成工艺改进

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他米巴罗汀的合成工艺改进

赵明珠, 臧成旭, 蔡瞻, 姜志辉, 黄景华, 张大志

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赵明珠, 臧成旭, 蔡瞻, 姜志辉, 黄景华, 张大志. 他米巴罗汀的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(4): 287-288,304.

引用本文:

赵明珠, 臧成旭, 蔡瞻, 姜志辉, 黄景华, 张大志. 他米巴罗汀的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(4): 287-288,304.

ZHAO Ming-zhu, ZANG Cheng-xu, CAI Zhan, JIANG Zhi-hui, HUANG Jing-hua, ZHANG Da-zhi. Process improvement of tamibarotene preparation[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(4): 287-288,304.

Citation:

ZHAO Ming-zhu, ZANG Cheng-xu, CAI Zhan, JIANG Zhi-hui, HUANG Jing-hua, ZHANG Da-zhi. Process improvement of tamibarotene preparation[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(4): 287-288,304.

他米巴罗汀的合成工艺改进

1.
第二军医大学药学院有机教研室, 上海200433
2.
桂林八加一药物研究股份有限公司, 广西桂林541004

Process improvement of tamibarotene preparation

1.
Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
2.
Guilin Eight Plus One Pharmaceutical Co., Ltd., Gui Lin 541004, China

摘要: 目的改进他米巴罗汀的合成工艺.方法以2,5-二甲基-2,5-己二醇为起始原料经氯代后与乙酰苯胺进行Friedel-Crafts环合反应制得1,2,3,4-四氢-1,1,4,4-四甲基-6-乙酰氨基萘,再经脱乙酰基、酰化、水解共5步反应合成了抗白血病药物他米巴罗汀.结果优化后的工艺成本低、后处理容易、产物纯度高(纯度>99.7%,单个杂质<0.1%)、收率高.结论新工艺的总收率达到26.6%,且适合工业化生产.目标产物结构经¹H-NMR,ESI-MS和元素分析确证.
- 他米巴罗汀 /
- 合成 /
- 工艺改进
Abstract: Objective To improve the preparation process of tamibarotene.Methods 1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetram-ethyl-6-acelylaminonaphthalimide was prepared from 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol by chloridized and Friedel-Craft reaction with acetauilide,which was subjected to deacylation, acylation and hydrolyzation to give tamibarotene.Results The process was successfully improved due to low cost,easier post-processing and good yield. The purity of the product was high (>99.7%) and no impurity more than 0.1%. Conclusion The total yield of the improved process was 26.6%. which was more suitable for industrial manufacturing.the structure of temibarotene was confirmed by ¹H-NMR,ESl-MS and elementary analysis.
- tamibarotene /
- synthesis /
- process

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[2]	赵蕾, 赵雪梅, 唐辉, 吴娟. 新型喹唑啉酮类化合物合成工艺研究 . 药学实践与服务, 2015, 33(6): 529-532. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.06.013
[3]	单彬, 孙渺, 孟志, 韩贵焱, 钱其涵, 刘明辉, 姚建忠. 正交设计优化光敏剂二氢卟吩e₆-C₁₅单甲酯的合成工艺 . 药学实践与服务, 2015, 33(2): 122-124. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.007
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[7]	王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业. 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究 . 药学实践与服务, 2011, 29(1): 27-28.
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[18]	蒋骏航, 吕加国, 周有骏. 7-氮杂吲哚-3-羧酸的合成工艺改进 . 药学实践与服务, 2007, (5): 312-314,345.
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[20]	张俊, 郑丽杰, 于仪. 沙棘栓原工艺的改进 . 药学实践与服务, 1997, (5): 290-292.

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他米巴罗汀的合成工艺改进

1. 第二军医大学药学院有机教研室, 上海200433

2. 桂林八加一药物研究股份有限公司, 广西桂林541004

收稿日期: 2011-09-28
修回日期: 2012-01-11

关键词:

他米巴罗汀 /

摘要: 目的改进他米巴罗汀的合成工艺.方法以2,5-二甲基-2,5-己二醇为起始原料经氯代后与乙酰苯胺进行Friedel-Crafts环合反应制得1,2,3,4-四氢-1,1,4,4-四甲基-6-乙酰氨基萘,再经脱乙酰基、酰化、水解共5步反应合成了抗白血病药物他米巴罗汀.结果优化后的工艺成本低、后处理容易、产物纯度高(纯度>99.7%,单个杂质<0.1%)、收率高.结论新工艺的总收率达到26.6%,且适合工业化生产.目标产物结构经¹H-NMR,ESI-MS和元素分析确证.

English Abstract

赵明珠, 臧成旭, 蔡瞻, 姜志辉, 黄景华, 张大志. 他米巴罗汀的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(4): 287-288,304.

引用本文:

赵明珠, 臧成旭, 蔡瞻, 姜志辉, 黄景华, 张大志. 他米巴罗汀的合成工艺改进[J]. 药学实践与服务, 2012, 30(4): 287-288,304.

ZHAO Ming-zhu, ZANG Cheng-xu, CAI Zhan, JIANG Zhi-hui, HUANG Jing-hua, ZHANG Da-zhi. Process improvement of tamibarotene preparation[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(4): 287-288,304.

Citation:

ZHAO Ming-zhu, ZANG Cheng-xu, CAI Zhan, JIANG Zhi-hui, HUANG Jing-hua, ZHANG Da-zhi. Process improvement of tamibarotene preparation[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2012, 30(4): 287-288,304.

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