9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究

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9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究

王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业

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王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业. 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 27-28.

引用本文:

王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业. 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 27-28.

WANG Liang, NI Lan, ZHANG Chun-Mei, GUO Jun-Xiang, HU Hong-Gang, WU Qiu-Ye. Study on synthesis of Fmoc-L-Asp-4-OBn[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 27-28.

Citation:

WANG Liang, NI Lan, ZHANG Chun-Mei, GUO Jun-Xiang, HU Hong-Gang, WU Qiu-Ye. Study on synthesis of Fmoc-L-Asp-4-OBn[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 27-28.

9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究

1.
烟台大学药学院,山东烟台264005;第二军医大学药学院有机化学教研室,上海 200433
2.
中国人民解放军第313医院,辽宁葫芦岛 125000
3.
第二军医大学药学院有机化学教研室,上海 200433

基金项目: 国家自然科学基金资助项目( 20902109);上海市重点学科资助项目( B906).

Study on synthesis of Fmoc-L-Asp-4-OBn

1.
School of Pharmacy, Yantai University, Yantai, 264005; Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
2.
313th Hospital of PLA, Huludao 125000, China
3.
Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China

摘要: 目的以天冬氨酸叔丁基酯为起始化合物,设计合成新的天冬氨酸衍生物,并研究其在环肽合成中的重要作用。方法对天冬氨酸叔丁基酯进行Fmoc保护并在其4位碳上引入苄基结构, 然后脱除1位碳上的叔丁基保护,从而合成所需的目标化合物,所得化合物结构均经MS、¹H-NMR等光谱确证。结果合成得到了9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯,总收率为61.3%。结论合成方法具有可行性,操作简便、总收率高,目标化合物适用于环肽的合成。
- 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯 /
- 天冬氨酸 /
- 合成
Abstract: Objective To design and synthetize new derivatives of aspartic acid from L-Asp-1-OtBu and to study the importance of new derivatives in the synthesis of cyclic peptide. Methods Starting from L-Asp-1-OtBu, the benzyl was introduced on the four position of the carbon, and then the tBu protecting was removed from the one position of the carbon to synthesis of the desired target compounds. Structures of these compounds were confirmed by MS, ¹H-NMR.Results The Fmoc-L-Asp-4-OBn was synthetized with, yield of 61.3%. Conclusion The synthetic method is feasible, simple and with high yield for cyclic peptide synthesis.
- Fmoc-L-Asp-4-Obn /
- aspartic acid /
- synthesis

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9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究

1. 烟台大学药学院,山东烟台264005;第二军医大学药学院有机化学教研室,上海 200433

2. 中国人民解放军第313医院,辽宁葫芦岛 125000

3. 第二军医大学药学院有机化学教研室,上海 200433

基金项目: 国家自然科学基金资助项目( 20902109);上海市重点学科资助项目( B906).

收稿日期: 2010-06-21
修回日期: 2010-07-31

关键词:

9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯 /

摘要: 目的以天冬氨酸叔丁基酯为起始化合物,设计合成新的天冬氨酸衍生物,并研究其在环肽合成中的重要作用。方法对天冬氨酸叔丁基酯进行Fmoc保护并在其4位碳上引入苄基结构, 然后脱除1位碳上的叔丁基保护,从而合成所需的目标化合物,所得化合物结构均经MS、¹H-NMR等光谱确证。结果合成得到了9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯,总收率为61.3%。结论合成方法具有可行性,操作简便、总收率高,目标化合物适用于环肽的合成。

English Abstract

王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业. 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 27-28.

引用本文:

王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业. 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 27-28.

WANG Liang, NI Lan, ZHANG Chun-Mei, GUO Jun-Xiang, HU Hong-Gang, WU Qiu-Ye. Study on synthesis of Fmoc-L-Asp-4-OBn[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 27-28.

Citation:

WANG Liang, NI Lan, ZHANG Chun-Mei, GUO Jun-Xiang, HU Hong-Gang, WU Qiu-Ye. Study on synthesis of Fmoc-L-Asp-4-OBn[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 27-28.

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