非那雄胺的合成

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非那雄胺的合成

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业

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杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

引用本文:

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

Citation:

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

非那雄胺的合成

1.
第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433
2.
华东理工大学药学院,上海200237

Synthesis of finasteride

1.
Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
2.
School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China.

摘要: 目的:非那雄胺的合成方法研究。方法:以孕烯醇酮醋酸酯为原料,经次溴酸钠氧化、甲醇甲酯化得到3-羰基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯,再经Oppenauer氧化、双键的氧化切断、氨解环合、v⁵双键加氢、1,2位脱氢、Bodroux反应等8步反应制得非那雄胺。结果:总收率36.5%,可大大降低生产成本。结论:此方法原料易得、操作简单、成本低廉、收率高。
- 非那雄胺 /
- 孕烯醇酮醋酸酯 /
- 合成
Abstract: Objective :To study the synthesis of finasteride. Methods : Finasteride was synthesized from pregnenolone acetic ester,and by hypobromous acid oxidation,methanol esterification to give 3-oxo-4-androstene-17β-carboxylic methyl ester.Then by Oppenauer oxidation,cleavage of △4-double bond by oxidation,ring closure by ammonia,hydrogenation of △5-double bond,dehydrogenation of 1,2-position in A-ring and Bodroux reaction to get product. Results :Overall yield was 36.5%. Conclusion :The material of this synthesis is inexpensive,the process is simple,the cost is low and the yield is good.
- finasteride /
- pregnenolone acetic ester /
- synthesis

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[2]	庞磊, 赵晶, 倪廷峻弘, 臧成旭, 丁子超, 张大志, 姜远英. 新型含喹啉和噻吩结构的抗真菌化合物的设计与合成 . 药学实践与服务, 2017, 35(1): 17-21,86. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2017.01.005
[3]	梁海, 向卓, 张学辉, 吴久鸿. 二氢黄酮类化合物的合成研究进展 . 药学实践与服务, 2015, 33(2): 97-101,130. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.02.001
[4]	赵蕾, 赵雪梅, 唐辉, 吴娟. 新型喹唑啉酮类化合物合成工艺研究 . 药学实践与服务, 2015, 33(6): 529-532. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.06.013
[5]	田霖, 郭海霞, 张洁, 焦育强, 吴秋业, 张川. 新型丹参素衍生物的合成与抗心肌缺血活性研究 . 药学实践与服务, 2015, 33(6): 525-528,535. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2015.06.012
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[7]	毕亚静, 王艳萍, 刘福强, 赵楠, 刘丹, 韩丹, 刘天娇. 胆甾醇琥珀酰基白芨多糖的制备及其理化性质研究 . 药学实践与服务, 2013, 31(3): 220-223. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2013.03.018
[8]	王曙东, 陈兴东, 赵庆杰, 邹燕, 胡宏岗, 俞世冲, 汪亭, 柴晓云, 任海祥. 哒嗪酮类新衍生物的合成及其对血小板聚集的抑制作用 . 药学实践与服务, 2011, 29(5): 362-365.
[9]	周亭, 姚建忠, 张东炜, 刘红明, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸脂三肽的合成 . 药学实践与服务, 2011, 29(1): 17-20.
[10]	王亮, 倪兰, 张春梅, 郭俊香, 胡宏岗, 吴秋业. 9-芴甲氧羰基天冬氨酸苄基酯的合成工艺研究 . 药学实践与服务, 2011, 29(1): 27-28.
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[17]	栗亚男, 李耀武, 郑灿辉, 吕加国, 唐辉, 张珏, 周有骏. 取代咪唑酮合成工艺研究 . 药学实践与服务, 2008, (6): 447-449.
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非那雄胺的合成

1. 第二军医大学药学院有机化学教研室,上海200433

2. 华东理工大学药学院,上海200237

收稿日期: 2006-09-09

关键词:

孕烯醇酮醋酸酯 /

摘要: 目的:非那雄胺的合成方法研究。方法:以孕烯醇酮醋酸酯为原料,经次溴酸钠氧化、甲醇甲酯化得到3-羰基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯,再经Oppenauer氧化、双键的氧化切断、氨解环合、v⁵双键加氢、1,2位脱氢、Bodroux反应等8步反应制得非那雄胺。结果:总收率36.5%,可大大降低生产成本。结论:此方法原料易得、操作简单、成本低廉、收率高。

English Abstract

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

引用本文:

杨艳, 马红梅, 屈战果, 金永生, 胡宏岗, 吴秋业. 非那雄胺的合成[J]. 药学实践与服务, 2007, (5): 310-312.

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

Citation:

YANG Yan, MA Hong-mei, QU Zhan-guo, JIN Yong-shen, HU Hong-gang, WU Qiu-ye. Synthesis of finasteride[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2007, (5): 310-312.

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