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4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸脂三肽的合成

周亭 姚建忠 张东炜 刘红明 盛春泉 缪震元 张万年

周亭, 姚建忠, 张东炜, 刘红明, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸脂三肽的合成[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 17-20.
引用本文: 周亭, 姚建忠, 张东炜, 刘红明, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸脂三肽的合成[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 17-20.
ZHOU Ting, YAO Jian-Zhong, ZHANG Dong-Wei, LIU Hong-Ming, SHENG Chun-Quan, MIAO Zhen-Yuan, ZHANG Wan-Nian. Synthesis of 4'-alkoxy-1,1'-bisphenyl-4-carboxylic acid lipotripeptides[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 17-20.
Citation: ZHOU Ting, YAO Jian-Zhong, ZHANG Dong-Wei, LIU Hong-Ming, SHENG Chun-Quan, MIAO Zhen-Yuan, ZHANG Wan-Nian. Synthesis of 4'-alkoxy-1,1'-bisphenyl-4-carboxylic acid lipotripeptides[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 17-20.

4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸脂三肽的合成

基金项目: 国家自然科学基金(30772674、30930107)和上海市重点学科建设基金(B906)资助项目.

Synthesis of 4'-alkoxy-1,1'-bisphenyl-4-carboxylic acid lipotripeptides

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出版历程
  • 收稿日期:  2010-06-06
  • 修回日期:  2011-01-04

4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸脂三肽的合成

    基金项目:  国家自然科学基金(30772674、30930107)和上海市重点学科建设基金(B906)资助项目.

摘要: 目的 制备用于全合成新型卡泊芬类环六脂肽抗真菌剂的关键脂三肽中间体4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸脂三肽。 方法 以L-脯氨酸叔丁酯为原料,依次经与N-(9-芴甲氧羰基)-L-苏氨酸叔丁醚(a)或N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸叔丁醚(b)缩合、脱N-保护基后与Nα-(9-芴甲氧羰基)-Nδ-苄氧羰基-L-鸟氨酸缩合、再脱Nα-保护基后与4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸-N-羟基苯并三氮唑"活泼酯"(Ie~If)缩合5步反应制备目标脂三肽1。 结果 以67.4%~80.0%的总收率合成了8个脂三肽1ae~1ah和1be~1bh,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和元素分析确证。 结论 该合成路线具有反应条件温和、操作简便、总收率高的优点。

English Abstract

周亭, 姚建忠, 张东炜, 刘红明, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸脂三肽的合成[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 17-20.
引用本文: 周亭, 姚建忠, 张东炜, 刘红明, 盛春泉, 缪震元, 张万年. 4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸脂三肽的合成[J]. 药学实践与服务, 2011, 29(1): 17-20.
ZHOU Ting, YAO Jian-Zhong, ZHANG Dong-Wei, LIU Hong-Ming, SHENG Chun-Quan, MIAO Zhen-Yuan, ZHANG Wan-Nian. Synthesis of 4'-alkoxy-1,1'-bisphenyl-4-carboxylic acid lipotripeptides[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 17-20.
Citation: ZHOU Ting, YAO Jian-Zhong, ZHANG Dong-Wei, LIU Hong-Ming, SHENG Chun-Quan, MIAO Zhen-Yuan, ZHANG Wan-Nian. Synthesis of 4'-alkoxy-1,1'-bisphenyl-4-carboxylic acid lipotripeptides[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2011, 29(1): 17-20.
参考文献 (4)

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